terprenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: terprenin
• 英文别名: 2-[3-hydroxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-5-(4-hydroxyphenyl)-3,6-dimethoxyphenol
• 化学式: C₂₅H₂₆O₆
• 分子量: 422.478
• InChiKey: XPNTUFZVLSDQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium hydroxide - carbon 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 terprenin
  参考文献：
  名称：

  Terprenin的全合成，一种新型的免疫抑制性对三联苯衍生物。

  摘要：

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jo980349t

文献信息

• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc.

  公开号：EP2583678A2

  公开（公告）日：2013-04-24

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.

  本发明提供了包含小分子免疫促进剂（SMIP）化合物的免疫刺激组合物及其施用方法。还提供了施用有效量的 SMIP 化合物以增强受试者对抗原的免疫应答的方法。本发明还提供了单独施用 SMIP 化合物或与另一种制剂联合施用 SMIP 化合物以治疗癌症、传染性疾病和/或过敏/哮喘的新型组合物和方法。在另一方面，本发明一般涉及筛选小分子免疫调节组合物的方法。
• Total Synthesis of Terprenin, a Highly Potent and Novel Immunoglobulin E Antibody Suppressant
  作者：Kenji Kawada、Akinori Arimura、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Tadafumi Komurasaki、Shuji Yonezawa、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<973::aid-anie973>3.0.co;2-t

  日期：1998.4.20

  Regioselective halogenations and Suzuki reactions ensure proper linkage of the aromatic rings in two total syntheses of terprenin (1). Both routes make it possible to prepare 1 efficiently and in large quantity.
• NOVEL TERPHENYL COMPOUNDS AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0895981B1

  公开（公告）日：2001-02-07
• US6087540A
  申请人：——

  公开号：US6087540A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6291231B1
  申请人：——

  公开号：US6291231B1

  公开（公告）日：2001-09-18