4-(3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-2,5-dimethoxy-biphenyl-3,4'-diol | 202722-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-2,5-dimethoxy-biphenyl-3,4'-diol
• 英文别名: 6-[2-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,6-dimethoxyphenyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-ol
• CAS: 202722-76-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: SPFLIRMSHTZLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化异丙基三苯鏻 、 4-(3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-2,5-dimethoxy-biphenyl-3,4'-diol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到terprenin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terprenin, a Highly Potent and Novel Immunoglobulin E Antibody Suppressant

  摘要：

  Regioselective halogenations and Suzuki reactions ensure proper linkage of the aromatic rings in two total syntheses of terprenin (1). Both routes make it possible to prepare 1 efficiently and in large quantity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<973::aid-anie973>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-2,5-dimethoxy-biphenyl-3,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  Terprenin的全合成，一种新型的免疫抑制性对三联苯衍生物。

  摘要：

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。

  DOI：

  10.1021/jo980349t

文献信息

• New utilities of tricyclic compounds
  申请人：Ishizuka Natsuki

  公开号：US20080318958A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Pharmaceutical compositions for enhancing the expression of apoAI are provided, which are used as medicaments for treatment of cardiovascular diseases on the basis of improving the functions of HDL. Pharmaceutical compositions for enhancing the expression of apoAI which comprises a compound of formula (I): in which X 1 and X 1 are independently an aryl or heteroaryl that may be optionally substituted, a hydrogen, a halogen, or the like; ring A is a benzene ring or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing 1 to 3 N atoms that may be optionally condensed with another aromatic ring; R 1 to R 4 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy or the like; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them are disclosed.

  提供用于增强apoAI表达的药物组合物，用于改善HDL功能，作为治疗心血管疾病的药物。药物组合物用于增强apoAI表达，其中包括式(I)的化合物：其中X1和X2独立地是芳基或杂芳基，可以选择性地被取代，氢，卤素等；环A是苯环或含有1至3个N原子的6元芳杂环，可以选择性地与另一个芳香环融合；R1至R4独立地是氢，卤素，低碳基，低碳氧基或类似物；其前药，药学上可接受的盐或溶剂也被披露。
• US7220783B2
  申请人：——

  公开号：US7220783B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• Total Synthesis of Terprenin, a Highly Potent and Novel Immunoglobulin E Antibody Suppressant
  作者：Kenji Kawada、Akinori Arimura、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Tadafumi Komurasaki、Shuji Yonezawa、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<973::aid-anie973>3.0.co;2-t

  日期：1998.4.20

  Regioselective halogenations and Suzuki reactions ensure proper linkage of the aromatic rings in two total syntheses of terprenin (1). Both routes make it possible to prepare 1 efficiently and in large quantity.
• Total Synthesis of Terprenin, a Novel Immunosuppressive <i>p</i>-Terphenyl Derivative
  作者：Shuji Yonezawa、Tadafumi Komurasaki、Kenji Kawada、Tatsuo Tsuri、Masahiro Fuji、Akira Kugimiya、Nobuhiro Haga、Susumu Mitsumori、Masanao Inagaki、Takuji Nakatani、Yoshinori Tamura、Shozo Takechi、Teruhiko Taishi、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jo980349t

  日期：1998.8.1

  We achieved a total synthesis of terprenin, a novel potent immunoglobulin E antibody suppressant which was obtained from the fermentation broth of Aspergillus candidus RF-5672 and has a highly oxygenated p-terphenyl skeleton with a prenyloxy side chain. The key steps relied on the Suzuki reaction to construct the terphenyl skeleton and on regioselective halogenations to selectively combine the aromatic

  我们完成了总蛋白的合成，这是一种新型有效的免疫球蛋白E抗体抑制剂，它是从Candidus RF-5672的发酵液中获得的，并具有高度氧化的对苯三酚骨架和异戊烯氧基侧链。关键步骤依赖于铃木反应以构建三联苯骨架，以及区域选择性卤化以选择性地结合芳环。这种重要的天然产物的高效实用生产为开发新型抗过敏药提供了希望。