N⁶-(benzyloxymethyl)adenosine | 1357291-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(benzyloxymethyl)adenosine
• 英文别名: n6-(Benzyloxymethyl)adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(phenylmethoxymethylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1357291-96-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₅
• 分子量: 387.395
• InChiKey: SGPCYJKVNBOQNX-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(benzyloxymethyl)adenosine 在 potassium dihydrogenarsenate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性 N6-苄基腺嘌呤衍生物的植物、体外和计算机研究：发现具有细胞分裂素或抗细胞分裂素活性的受体特异性 S-对映异构体

  摘要：

  细胞分裂素是经典的植物激素，影响植物个体发育的所有阶段，但由于缺乏合适的配体，包括对单个细胞分裂素受体具有特异性的配体，它们在农业中的应用受到限制。在这项工作中，研究了一系列手性N 6 -苄基腺嘌呤衍生物作为潜在的细胞分裂素或抗细胞分裂素。所有化合物在苄基部分的 α-碳原子上都含有一个甲基，使它们成为R - 或S - 对映异构体。四对手性核碱基和相应的核糖核苷，在C处含有各种取代基合成了2位腺嘌呤杂环。使用仲光学活性胺的亲核取代反应。在体内和体外测定中发现了所研究化合物的手性对其与拟南芥单个细胞分裂素受体相互作用的强烈影响。AHK2 和 CRE1/AHK4 受体对研究的S-核碱基显示出低亲和力，而 AHK3 受体对它们中的大多数显示出显着的亲和力。从而发现了三种合成的AHK3特异性细胞分裂素：N 6 -(( S )-α-甲基苄基)腺嘌呤( S -MBA)、2-氟、N 6 -(( S )-α-甲基苄基)腺嘌呤(S

  DOI：

  10.3390/ijms231911334
• 作为产物：
  描述：

  N6-acetyl-N6-benzyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N⁶-(benzyloxymethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-substituted adenosines. Cytokinin and antitumor activities

  摘要：

  一系列的N6-腺苷衍生物通过烷基卤化物和醇对N6-乙酰-2'，3'，5'-三-O-乙酰基腺苷（1）进行烷基化合成。结果表明，丙炔基衍生物2a是铜（I）催化的Huisgen [3+2]环加成与叠氮化物反应的良好底物。此点击反应可用于制备1,2,3-三唑基修饰的腺苷库。在两种植物和六种人类癌细胞测试中研究了N6-腺苷的生物活性。发现细胞分裂素和细胞毒性活性之间存在显著的平行关系。同时，最具细胞分裂素活性的化合物3c-3e也被证明是最有效的细胞毒性剂。

  DOI：

  10.1135/cccc2011114

文献信息

• N6-substituted adenosines. Cytokinin and antitumor activities
  作者：Svetlana V. Kolyachkina、Vitali I. Tararov、Cyril S. Alexeev、Dmitry M. Krivosheev、Georgy A. Romanov、Evgenia V. Stepanova、Eliso S. Solomko、Andrey N. Inshakov、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1135/cccc2011114

  日期：——

  A series of N⁶-adenosine derivatives were synthesized by alkylation of N⁶-acetyl-2′,3′,5′-tri-O-acetyladenosine (1) with alkyl halides and alcohols. It was shown that propargyl derivative 2a is a good substrate for copper(I) catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition with azides. This click-reaction can be used for preparation of the libraries of 1,2,3-triazolyl modified adenosines. Biological activities of N⁶-adenosines were studied in two plant and six human cancer cell assays. The remarkable parallel between cytokinin and cytotoxic activities was found. The most cytokinin active compounds 3c–3e at the same time appeared to be the most potent cytotoxic agents.

  一系列的N6-腺苷衍生物通过烷基卤化物和醇对N6-乙酰-2'，3'，5'-三-O-乙酰基腺苷（1）进行烷基化合成。结果表明，丙炔基衍生物2a是铜（I）催化的Huisgen [3+2]环加成与叠氮化物反应的良好底物。此点击反应可用于制备1,2,3-三唑基修饰的腺苷库。在两种植物和六种人类癌细胞测试中研究了N6-腺苷的生物活性。发现细胞分裂素和细胞毒性活性之间存在显著的平行关系。同时，最具细胞分裂素活性的化合物3c-3e也被证明是最有效的细胞毒性剂。
• In Planta, In Vitro and In Silico Studies of Chiral N6-Benzyladenine Derivatives: Discovery of Receptor-Specific S-Enantiomers with Cytokinin or Anticytokinin Activities
  作者：Ekaterina M. Savelieva、Anastasia A. Zenchenko、Mikhail S. Drenichev、Anna A. Kozlova、Nikolay N. Kurochkin、Dmitry V. Arkhipov、Alexander O. Chizhov、Vladimir E. Oslovsky、Georgy A. Romanov

  DOI：10.3390/ijms231911334

  日期：——

  N6-benzyladenine derivatives were studied as potential cytokinins or anticytokinins. All compounds contained a methyl group at the α-carbon atom of the benzyl moiety, making them R- or S-enantiomers. Four pairs of chiral nucleobases and corresponding ribonucleosides containing various substituents at the C2 position of adenine heterocycle were synthesized. A nucleophilic substitution reaction by secondary

  细胞分裂素是经典的植物激素，影响植物个体发育的所有阶段，但由于缺乏合适的配体，包括对单个细胞分裂素受体具有特异性的配体，它们在农业中的应用受到限制。在这项工作中，研究了一系列手性N 6 -苄基腺嘌呤衍生物作为潜在的细胞分裂素或抗细胞分裂素。所有化合物在苄基部分的 α-碳原子上都含有一个甲基，使它们成为R - 或S - 对映异构体。四对手性核碱基和相应的核糖核苷，在C处含有各种取代基合成了2位腺嘌呤杂环。使用仲光学活性胺的亲核取代反应。在体内和体外测定中发现了所研究化合物的手性对其与拟南芥单个细胞分裂素受体相互作用的强烈影响。AHK2 和 CRE1/AHK4 受体对研究的S-核碱基显示出低亲和力，而 AHK3 受体对它们中的大多数显示出显着的亲和力。从而发现了三种合成的AHK3特异性细胞分裂素：N 6 -(( S )-α-甲基苄基)腺嘌呤( S -MBA)、2-氟、N 6 -(( S )-α-甲基苄基)腺嘌呤(S