2-(3-(dimethylamino)-1-phenylallylidene)malononitrile | 65996-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(dimethylamino)-1-phenylallylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[3-(Dimethylamino)-1-phenylallylidene]malononitrile；2-[3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 65996-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: DHIFGWUOTOJHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  317.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(dimethylamino)-1-phenylallylidene)malononitrile 在 乙酰溴 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-bromo-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和腈在温和条件下的γ功能化：多功能合成4芳基-2-溴吡啶

  摘要：

  该报告描述了通过α，β-不饱和腈的γ-官能化合成4-芳基-2-卤代吡啶，这些化合物是通过HWE反应与相应的酮获得的。我们方法的关键特征包括α，β-不饱和腈（烯氨基腈）的共轭γ-烯胺形成，随后连续的分子内环化，产生杂芳族化合物，如2-卤代吡啶，α-吡喃酮等。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(dimethylamino)-1-phenylallylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265

文献信息

• A facile, practical and metal-free microwave-assisted protocol for mono- and bis-[1,2,4]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines synthesis utilizing 1-amino-2-imino-pyridine derivatives as versatile precursors
  作者：Hamada Mohamed Ibrahim、Haider Behbehani、Wael Abdelgayed Ahmed Arafa

  DOI：10.1039/d0ra02256j

  日期：——

  construction. Interestingly, other substrates such as aldehydes (or their arylidene malononitriles), phenyl isothiocyanate, glyoxalic acid, and acrylonitriles could also provide the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines successfully. This versatile and convergent approach performs well with both deactivating and activating substrates in an environmentally benign manner compared with other already

  已经建立了从方便获得的 1-氨基-2-亚氨基-吡啶中轻松有效地组装几种取代的功能化单-和双-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶。使用微波辐照可以有效地加速反应，与传统加热相比，反应速度和产率更高。在所提出的协议中，可以通过直接的无金属 C-N 键构造有效地使用多种羧酸来合成各自的衍生物。有趣的是，其他底物如醛（或其亚芳基丙二腈）、异硫氰酸苯酯、乙醛酸和丙烯腈也可以提供相应的 1,2,4-三唑并[1,5- a]吡啶成功。与其他已经报道的协议相比，这种多功能和收敛的方法在以环境友好的方式去激活和激活底物方面表现良好。当前策略的其他显着优点包括无需柱层析、无需繁琐的工作，以及快速设计三唑并吡啶框架的直接途径。使用几种光谱技术确定了新合成化合物的身份，并使用 X 射线单晶工具来验证一些代表性样品的建议结构。
• Synthesis and Reactivity Profile of Ylidenemalononitrile Enamines and Their Ester Analogs Towards Electrophiles and Nucleophiles
  作者：Ashley R. Longstreet、Daniel Rivalti、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01169

  日期：2015.9.4

  Herein, we describe the synthesis and reactivity of enamines derived from ylidenemalononitriles and ylidenecyanoacetates. The enamine scope was expanded by (1) increasing yields of aldehyde-derived ylidenemalononitriles, (2) incorporating silyl functionalities, and (3) using other amide acetals to expand the substitution patterns of pyridines resulting from enamine cyclization. In addition, methods

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。
• Enaminones as Building Blocks in Heterocyclic Syntheses: Reinvestigating the Product Structures of Enaminones with Malononitrile. A Novel Route to 6-Substituted-3-Oxo-2,3-Dihydropyridazine-4-Carboxylic Acids
  作者：Abdul-Aziz Alnajjar、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Amal Al-Enezi、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules14010068

  日期：——

  products of enaminones with malononitrile in ethanolic piperidine are revised. A novel route to 2,3-dihydropyridazine-4-carboxylic acids 4a-c via reactions of 2-cyano-5-(dimethylamino)-5-arylpenta-2,4-dienamides 8a-c with nitrous acid or with benzenediazonium chloride is reported. Compounds 8a-c are converted to 1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid and 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives upon

  对烯胺酮与丙二腈在乙醇哌啶中反应产物的结构进行了修订。通过 2-cyano-5-(二甲氨基)-5-arylpenta-2,4-dienamides 8a-c 与亚硝酸或与重氮苯氯化物反应获得 2,3-二氢哒嗪-4-羧酸 4a-c 的新途径是报道。化合物8a-c在EtOH/HCl和AcOH中回流时转化为1,2-二氢吡啶-3-羧酸和1,2-二氢吡啶-3-甲腈衍生物。
• Synthesis of Substituted 4-(Thiophen-2-yl)nicotinonitriles
  作者：R. M. Hakobyan、H. S. Attaryan、G. S. Melikyan、S. S. Hayotsyan

  DOI：10.1134/s1070428020020323

  日期：2020.2

  AbstractA series of 4-(thiophen-2-yl)-substituted nicotinonitriles were prepared by a three step procedure including condensation and cyclization of 2-acetylthiophene. A more efficient synthesis of the target products is proposed and the transformation of some of the synthesized nicotinonitrles into 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines is described.

  摘要通过包括缩合和环化2-乙酰基噻吩的三步程序制备了一系列4-（噻吩-2-基）取代的烟腈。提出了目标产物的更有效的合成，并且描述了一些合成的烟腈转化为1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶。
• Synthesis of multi-substituted pyridines from ylidenemalononitriles and their emission properties
  作者：Juliana M. de Souza、Irini Abdiaj、Jiaqi Chen、Kenneth Hanson、Kleber T. de Oliveira、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1039/d0ob02591g

  日期：——

  Numerous methodologies to obtain pyridines from ylidenemalononitriles are described in the literature. Nevertheless, they are limited to the use of microwave or conventional heat and few lead to 2,3,4 or 2,3,4,5-substituted pyridines as multi-proposal molecular scaffolds or even universal pyridines. Herein, we present a mild and facile solvent-free methodology to obtain a scope of multi-substituted

  文献中描述了许多从亚基丙二腈获得吡啶的方法。然而，它们仅限于微波或常规加热的使用，并且很少导致2,3,4或2,3,4,5-取代的吡啶作为多方案分子支架甚至通用吡啶。在此，我们提出了一种温和且简便的无溶剂方法，可在室温下获得一系列多取代吡啶。我们还报告了一个例子，其中所得的氨基烟腈之一表现出聚集诱导发射（AIE）的初步证据。