6-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole | 188852-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(2-Nitrophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 188852-49-5
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: UCEZLNBGAMRFMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以260 mg的产率得到2-(imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物作为新型SIRT1活化剂的发现

  摘要：

  已显示一系列咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物可激活NAD +依赖性脱乙酰基酶SIRT1，这是治疗各种代谢疾病的潜在新治疗靶标。该系列化合物是从带有恶唑烷吡啶核的高通量筛选命中获得的。水溶性基团可方便地安装在咪唑并[1,2- b ]噻唑环的C-2或C-3位置。可以通过修饰这些咪唑并[1,2- b ]噻唑衍生物的酰胺部分来调节SIRT1酶的活性。该系列中最有效的类似物，即化合物29，已在ob / ob小鼠模型，饮食诱发的肥胖（DIO）小鼠模型和Zucker fa / fa大鼠模型中证明了口服降糖活性。

  DOI：

  10.1021/jm8012954
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-Nitro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridines bearing an imidazo[2,1-b]thiazole system

  摘要：

  This paper reports the synthesis of imidazo[2,1-b]thiazoles, bearing a dihydropyridine ring at the 5 or 6 position, which were tested for antiarrhythmic, inotropic and chronotropic activities. Nine of the ten compounds bearing double bond at the 2,3 position and the same dihydropyridine as nifedipine at the 5 position, were antiarrhythmic; moreover one of them (bearing a methyl group at the 2 position) was devoid of negative inotropic activity.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)87542-3