Methyl-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 181999-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-methyl-N-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 181999-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: NOHZFNAJPHBKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (5R,6S)-2-<-N-methylamino>methyl>-6-((R)-1-hydroxyethyl)penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 苄氧羰酰基肌氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Methyl-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-取代的具有与氨基酸相关的侧链的Penems：新系列的β-内酰胺类抗生素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00021a013