(2S)-N-(5-aminopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide | 117233-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(5-aminopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide
• CAS: 117233-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₃
• 分子量: 373.455
• InChiKey: OGOAWQZTZZGJEU-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5-aminopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-N1-[5-[[(2S)-2,5-二氨基-1-氧代戊基]氨基]戊基]-2-[(1H-吲哚-3-基乙酰基)氨基]丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛神经毒素的合成研究（I）：neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）的全合成，Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素

  摘要：

  Neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）是Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素，它的首次有效合成是通过使用关键叠氮化物中间体作为多胺单元实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78872-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 (2S)-N-(5-aminopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛神经毒素的合成研究（I）：neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）的全合成，Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素

  摘要：

  Neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）是Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素，它的首次有效合成是通过使用关键叠氮化物中间体作为多胺单元实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78872-1

文献信息

• Solid-phase synthesis of peptide aminoalkylamides using an allyl linker
  作者：Kalle Kaljuste、Anders Undén

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00461-3

  日期：1996.4

  The synthesis of an allylic linker is presented to which primary and secondary amino groups can be anchored on solid phase. By acylating MBHA resin with allyl linker HOCH2CHCHCH2OCH2COOH followed by treatment with 4-nitrophenyl chloroformate a mixed carbonate linker is obtained to which amino groups can be attached. The allyl carbamate linkage is stable to both bases and anhydrous acids and

  提出了烯丙基接头的合成，伯氨基和仲氨基可以固定在固相上。通过酰化MBHA树脂与烯丙基接头HOCH 2 CHCHCH 2 OCH 2 COOH接着用4-硝基苯酯获得混合的碳酸酯连接基，其氨基可被附接处理。氨基甲酸烯丙酯键对碱和无水酸均稳定，在温和的反应条件下可被钯催化的烯丙基转移裂解。
• Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (<i>Nephila clavata</i>)
  作者：Masaaki Miyashita、Masayuki Matsushita、Hideaki Sato、Takashi Toki、Terumi Nakajima、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1993.929

  日期：1993.6

  The first synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a new neurotoxin of Joro spider (Nephila clavata), has been achieved by employing two key azide intermediates for the incorporation of the characteristic polyamines of the toxin, cadaverine and spermidine.

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。
• Versatile Dde-based primary amine linkers for solid phase synthesis
  作者：Siri Ram Chhabra、Azra N. Khan、Barrie W. Bycroft

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00555-3

  日期：1998.5

  Linkers based on the Dde primary amine protecting strategy have been developed and their utility demonstrated in the solid phase synthesis of a naturally occurring spider toxin. The linkers are stable to both acid and base conditions and cleaved either with 2% v/v hydrazine hydrate or by transamination with a volatile primary alkylamine in a variety of organic solvents.

  已经开发了基于Dde伯胺保护策略的接头，并且其在天然存在的蜘蛛毒素的固相合成中得到了证明。接头对酸和碱条件均稳定，并可用2％v / v的水合肼裂解或通过在各种有机溶剂中用挥发性伯烷基胺进行氨基转移而裂解。
• Total Synthesis of NPTX-643, a Neurotoxinof the Madagascar Spider (Nephilengys borbonica ) Having a Novel Acylpolyamine Structure
  作者：Masaaki Miyashita、Takanori Kanemura、Masayuki Matsushita、Susumi Hatakeyama、Yasuhiro Itagaki、Terumi Nakajima、Masahiro Miyazawa、Hiroshi Irie

  DOI：10.3987/com-97-s(n)73

  日期：——

  The first total synthesis of NPTX-643, a neurotoxin of the Madagascar spider (Nephilengys borbonica) having a unique cadaverine - nor-putreanine - putreanine acylpolyamine chain, has been achieved by using three key azide intermediates.
• Synthetic studies on spider neurotoxins (II): Total synthesis of nephilatoxins (NPTX-10 and NPTX-12), new neurotoxins of Joro spider (Nephila clavata)
  作者：Masaaki Miayashita、Hideaki Sato、Masayuki Matsushita、Youko Kusumegi、Takashi Toki、Akira Yoshikoshi、Tetsuji Yanami、Yasuo Kikuchi、Chikahisa Takasaki、Terumi Nakajima、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78873-3

  日期：1992.5