2,5-bis[(5-formyl-3-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethylpyrrole | 149365-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis[(5-formyl-3-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethylpyrrole
• 英文别名: 7,8-diethyl-1,14-diformyl-3,12-bis(3-hydroxypropyl)-2,13-dimethyltripyrrane；Porphyrin precursor；5-[[3,4-diethyl-5-[[5-formyl-3-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-hydroxypropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 149365-62-8
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₄
• 分子量: 481.635
• InChiKey: OOOQNKMJLOLMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:0.0(最大浓度 mg/mL);0.0(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(5-formyl-3-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethylpyrrole 在 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的聚乙二醇官能化的texaphyrins：合成和体外生物学研究。

  摘要：

  描述了四种新的莫他沙芬III（MGd）类似物的合成，这是一种具有抗癌特性的clinical（Ⅲ）特沙弗林复合物。这些新的衍生物含有1，2-二氨基苯或2，3-二氨基萘亚单位作为亚胺氮的来源，并且在内消旋芳基或甲基上带有多个2- [2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基（PEG）。 β-吡咯取代基，以增加其水溶性。根据使用PC3和A549细胞系的细胞增殖分析判断，发现所有四个类似物在体外均比亲本系统MGd更具活性。

  DOI：

  10.1039/b515636j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis([5-carboxy-3-(hydroxypropyl)-4-methylpyrrol-2-yl]methyl)-3,4-diethylpyrrole 在 三氟乙酸 、 水 、 原甲酸三乙酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2,5-bis[(5-formyl-3-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-pyrrol-2-yl)methyl]-3,4-diethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sapphyrins via a ‘3+1+1’ procedure

  摘要：

  Sapphyrins may be obtained in ca. 30% yield via the condensation of 1 equivalent of a tripyrrane dialdehyde with 2 equivalents of a beta -substituted pyrrole, followed by oxidation with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00198-8

文献信息

• Non-symmetric tripyrranes in the synthesis of novel macrocycles
  申请人：——

  公开号：US20030232800A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides certain non-symmetric tripyrranes; that is, tripyrranes that do not contain a mirror plane of symmetry perpendicular to the plane containing the tripyrrane. Further, the invention includes texaphyrin compounds and sapphyrin compounds, as well as other polypyrrolic macrocycles, prepared using tripyrranes of Formula I as a precursor. These macrocycles are characterized by a tripyrrolic portion of the macrocyclic ring having substituents that cause the heterocycle to lack a plane of symmetry perpendicular to the plane of the macrocycle.

  本发明提供了某些非对称的三吡喃；即，不包含垂直于三吡喃所在平面的镜面对称面的三吡喃。此外，该发明包括使用式I的三吡喃作为前体制备的锗菲林化合物和蓝菲林化合物，以及其他多吡咯大环化合物。这些大环化合物的特征在于大环的三吡咯部分具有使杂环缺乏垂直于大环平面的对称面的取代基。
• Crown ether functionalized texaphyrin monomers and dimers
  作者：Christian Preihs、Darren Magda、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1142/s108842461100315x

  日期：2011.7

  The synthesis and characterization of two 18-crown-6 functionalized analogues of an extensively studied gadolinium texaphyrin derivative, motexafin gadolinium (1, MGd), are reported. These are the monomeric and dimeric species, compounds 2 and 3, respectively. Both crown ether functionalized species proved to be stable at physiological pH and revealed distinct shifts in the UV spectrum when treated with sodium-, potassium-, ammonium- or zinc(II)-salts. Zinc(II) is believed to play a major role regulating apoptosis mechanisms in cancerous cells. Therefore, cytotoxicity studies of 2 and 3 were carried out using the Ramos cell line in the presence and absence of zinc(II).

  本研究报道了一种经过广泛研究的钆特沙芬衍生物--莫特沙芬钆（1，MGd）的两种 18 冠 6 官能化类似物的合成和表征。它们分别是单体和二聚体化合物 2 和 3。事实证明，这两种冠醚官能化物种在生理 pH 值条件下都很稳定，并且在钠盐、钾盐、铵盐或锌盐（II）处理时，紫外光谱会发生明显的偏移。锌（II）被认为在调节癌细胞凋亡机制方面发挥着重要作用。因此，我们使用拉莫斯细胞系，在锌盐（II）存在和不存在的情况下，对 2 和 3 进行了细胞毒性研究。
• Delivery of therapeutic compositions using ultrasound
  申请人：——

  公开号：US20030092667A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Therapeutic compositions are delivered to a target site using a catheter which includes at least one ultrasound transducer coupled to an energy source. The therapeutic compositions include genetic material and the target site may be a DNA with affinity for the genetic material.

  治疗组合物使用至少一个与能量源耦合的超声波换能器的导管输送到目标部位。治疗组合物包括遗传物质，目标部位可以是对该遗传物质具有亲和力的DNA。
• Polypyrroles in three dimensions. The synthesis of tripyrrane-strapped 2-aminophenylporphyrins
  作者：Jonathan L. Sessler、Rosa M. Dávila、Vladimír Král

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01423-2

  日期：1996.9

  The synthesis of two “three dimensional expanded porphyrins”, namely the singly and doubly bridged, tripyrrane-strapped tetrakis(2-aminophenyl)porphyrins, 1 and 2, is described.

  描述了两个“三维扩展卟啉”的合成，即单桥和双桥，三吡喃链合的四（2-氨基苯基）卟啉1和2。
• Radiation sensitization using texaphyrins
  申请人：Pharmacyclics, Inc.

  公开号：US05622946A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Texaphyrins are provided for use as radiation sensitizers. Advantageous properties of texaphyrins for use as a radiation sensitizer include: i) a low redox potential which allows radiation-induced hydrated electrons to flow to texaphyrin rather than neutralizing hydroxyl radicals, allowing hydroxyl radicals to cause cellular damage, ii) a relatively stable texaphyrin radical that reacts readily to covalently modify neighboring molecules causing further cellular damage, iii) intrinsic biolocalization, and iv) indifference to the presence or absence of O.sub.2. These properties allow texaphyrins to be particularly effective for treating the hypoxic areas of solid neoplasms. Methods of treatment for an individual having a neoplasm or atheroma include the use of a texaphyrin as a radiation sensitizer and as an agent for photodynamic tumor therapy, or the use of a texaphyrin for internal and for external ionizing radiation. Novel texaphyrins are provided.

  Texaphyrins可用作放射敏化剂。 Texaphyrins作为放射敏化剂的优点包括：i）低氧化还原电位，使放射线诱导的水化电子流向texaphyrin而不是中和羟基自由基，从而使羟基自由基引起细胞损伤，ii）相对稳定的texaphyrin自由基，容易与相邻分子共价修饰，从而引起进一步的细胞损伤，iii）固有的生物定位，和iv）对O.sub.2的存在或缺失不敏感。这些特性使得texaphyrins特别适用于治疗实体肿瘤的低氧区域。治疗患有肿瘤或动脉粥样硬化的个体的方法包括使用texaphyrin作为放射敏化剂和光动力治疗肿瘤的药物，或使用texaphyrin作为内部和外部电离辐射的药物。还提供了新型的texaphyrins。