(2S)-N-(5-azidopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide | 142342-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(5-azidopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide
• CAS: 142342-52-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₇O₃
• 分子量: 399.453
• InChiKey: VLEBLNDVVXUTMY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5-azidopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.5h， 生成 NPTX-9
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛神经毒素的合成研究（I）：neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）的全合成，Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素

  摘要：

  Neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）是Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素，它的首次有效合成是通过使用关键叠氮化物中间体作为多胺单元实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78872-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S)-N-(5-azidopentyl)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛神经毒素的合成研究（I）：neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）的全合成，Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素

  摘要：

  Neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）是Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素，它的首次有效合成是通过使用关键叠氮化物中间体作为多胺单元实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78872-1

文献信息

• Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (<i>Nephila clavata</i>)
  作者：Masaaki Miyashita、Masayuki Matsushita、Hideaki Sato、Takashi Toki、Terumi Nakajima、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1993.929

  日期：1993.6

  The first synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a new neurotoxin of Joro spider (Nephila clavata), has been achieved by employing two key azide intermediates for the incorporation of the characteristic polyamines of the toxin, cadaverine and spermidine.

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。
• Total Synthesis of NPTX-643, a Neurotoxinof the Madagascar Spider (Nephilengys borbonica ) Having a Novel Acylpolyamine Structure
  作者：Masaaki Miyashita、Takanori Kanemura、Masayuki Matsushita、Susumi Hatakeyama、Yasuhiro Itagaki、Terumi Nakajima、Masahiro Miyazawa、Hiroshi Irie

  DOI：10.3987/com-97-s(n)73

  日期：——

  The first total synthesis of NPTX-643, a neurotoxin of the Madagascar spider (Nephilengys borbonica) having a unique cadaverine - nor-putreanine - putreanine acylpolyamine chain, has been achieved by using three key azide intermediates.
• Synthetic studies on spider neurotoxins (I): total synthesis of nephilatoxins (NPTX-9) and NPTX-11), new neurotoxins of Joro spider (Nephila clavata)
  作者：Masaaki Miyashita、Hideaki Sato、Akira Yoshikoshi、Takashi Toki、Masayuki Matshushita、Hiroshi Irie、Tetsuji Yanami、Yasuo Kikuchi、Chikahisa Takasaki、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78872-1

  日期：1992.5

  The first and efficient synthesis of Nephilatoxins (NPTX-9 and NPTX-11), new neurotoxins of Joro spider (Nephila clavata), has been achieved by employing a key azide intermediate as the polyamine unit.

  Neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）是Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素，它的首次有效合成是通过使用关键叠氮化物中间体作为多胺单元实现的。