1,1,1-trichloro-4-hydroxybut-3-en-2-one | 34648-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 4,4,4-trichloro-3-oxo-butyraldehyde enol tautomer；1,1,1-trichloro-4-hydroxy-but-3-en-2-one；1,1,1-Trichloro-4-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 34648-10-7
• 化学式: C₄H₃Cl₃O₂
• 分子量: 189.426
• InChiKey: GSSWHMKFRXFMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1,1,1-trichloro-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 盐酸肼 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazol-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙基1 H-吡唑羧酸酯的合成：对三氯甲基水解机理的认识

  摘要：

  本文报道了通过1,1,1-三氯-4-烷氧基-3-烯烃-2-酮的环缩合反应一锅法合成2,2,2-三氟乙基1H-吡唑-5（3）-羧酸盐[Cl 3 CC（O）C（R 2）= C（R 1）OME，其中R 1  = H，CH 3，ñ辛基，ñ壬基，ñ癸基，ñ -十一烷基，正-十三烷基， - （CH 2）2 Ph，4-ClC 6 H 4，4 -BrC 6 H 4和R 2  = H]和1,1,1-三氯-2,4-烷二酮，1-芳基-4,4,4-三氯- 1,3-丁二酮[Cl3 CC（O）CHR 2 C（O）R 1，其中R 1  = H，CH 3， - （CH 2）2 PH，PH，4-FC 6 H ^ 4 ， 4- BRC 6 ħ 4，R 2  = H，R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ CH 3，R 1，R 2  ＝环-（CH 2）5-]与盐酸肼在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的混合。考虑到TFE相对于甲醇或乙醇的低亲核性，该结果为连接在1

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.05.009
• 作为产物：
  描述：

  4-N,N-diethylamino-1,1,1-trichloro-3-buten-2-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,1,1-trichloro-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution reactions in the series of perhaloalkyl?-aminovinyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00854417

文献信息

• Bypassing stereoselectivity in the early steps of alkaloid biosynthesis
  作者：Peter Bernhardt、Nancy Yerkes、Sarah E. O'Connor

  DOI：10.1039/b916027m

  日期：——

  Total synthesis of glycosylated seco-iridoid stereoisomers allows the identification and bypassing of the stereoselectivity of early steps in monoterpene indole alkaloid biosynthesis.

  糖基化seco-iridoid立体异构体的全合成允许识别和绕过单萜吲哚生物碱生物合成中早期步骤的立体选择性。
• Nucleophilic substitution reactions in the series of perhaloalkyl?-aminovinyl ketones
  作者：A. M. Platoshkin、Yu. A. Cheburkov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00854417

  日期：1971.9
• Synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole carboxylates: Insight into the mechanism of trichloromethyl group hydrolysis
  作者：Helena A. Gonçalves、Bruna A. Pereira、Wystan K.O. Teixeira、Sidnei Moura、Darlene C. Flores、Alex F.C. Flores

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.05.009

  日期：2016.7

  one-pot synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl 1H-pyrazole-5(3)-carboxylates via cyclocondensation of 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones [Cl3CC(O)C(R2) = C(R1)OMe, where R1 = H, CH3, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-tridecyl, −(CH2)2Ph, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4 and R2 = H] and 1,1,1-trichloro-2,4-alkanediones, 1-aryl-4,4,4-trichloro-1,3-butanediones [Cl3CC(O)CHR2C(O)R1, where R1 = H, CH3, −(CH2)2Ph

  本文报道了通过1,1,1-三氯-4-烷氧基-3-烯烃-2-酮的环缩合反应一锅法合成2,2,2-三氟乙基1H-吡唑-5（3）-羧酸盐[Cl 3 CC（O）C（R 2）= C（R 1）OME，其中R 1  = H，CH 3，ñ辛基，ñ壬基，ñ癸基，ñ -十一烷基，正-十三烷基， - （CH 2）2 Ph，4-ClC 6 H 4，4 -BrC 6 H 4和R 2  = H]和1,1,1-三氯-2,4-烷二酮，1-芳基-4,4,4-三氯- 1,3-丁二酮[Cl3 CC（O）CHR 2 C（O）R 1，其中R 1  = H，CH 3， - （CH 2）2 PH，PH，4-FC 6 H ^ 4 ， 4- BRC 6 ħ 4，R 2  = H，R 1  ＝ Ph，R 2  ＝ CH 3，R 1，R 2  ＝环-（CH 2）5-]与盐酸肼在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的混合。考虑到TFE相对于甲醇或乙醇的低亲核性，该结果为连接在1