2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]naphtho[2,3-f]isoindole-1,3-dione | 870674-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]naphtho[2,3-f]isoindole-1,3-dione
• CAS: 870674-28-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₇
• 分子量: 465.503
• InChiKey: UWGYNHFTDQBBOA-QSZPGENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]naphtho[2,3-f]isoindole-1,3-dione 、 3-甲基-1-庚醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 120.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of Highly PotentD-Glucosamine-Based Chiral Fluorescent Labeling Reagents and a Microwave-Assisted β-Selective Glycosidation of a Methyl Glycoside Reagent

  摘要：

  我们合成了新的手性荧光标记试剂，这些试剂具有2,3-蒽二羧酰亚胺基，通过D-氨基葡萄糖可以在试剂的亚糖位引入目标醇，并具有β选择性，采用糖苷化反应。特别地，可以使用甲基糖苷试剂作为糖基供体，结合路易斯酸和微波辐射，使反应选择性生成β-糖苷，而未使用微波辐射的反应则生成α-和β-混合糖苷。这些试剂表现出非常高的手性辨别能力，使得在衍生化后可以通过高效液相色谱分离出4,8,12,16-四甲基庚醇的八种立体异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1054
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside 、 2,3-蒽二羧酸酐 以70%的产率得到2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-3-yl]naphtho[2,3-f]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of Highly PotentD-Glucosamine-Based Chiral Fluorescent Labeling Reagents and a Microwave-Assisted β-Selective Glycosidation of a Methyl Glycoside Reagent

  摘要：

  我们合成了新的手性荧光标记试剂，这些试剂具有2,3-蒽二羧酰亚胺基，通过D-氨基葡萄糖可以在试剂的亚糖位引入目标醇，并具有β选择性，采用糖苷化反应。特别地，可以使用甲基糖苷试剂作为糖基供体，结合路易斯酸和微波辐射，使反应选择性生成β-糖苷，而未使用微波辐射的反应则生成α-和β-混合糖苷。这些试剂表现出非常高的手性辨别能力，使得在衍生化后可以通过高效液相色谱分离出4,8,12,16-四甲基庚醇的八种立体异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1054

文献信息

• Development of Highly Potent<scp>D</scp>-Glucosamine-Based Chiral Fluorescent Labeling Reagents and a Microwave-Assisted β-Selective Glycosidation of a Methyl Glycoside Reagent
  作者：Hiroshi OHRUI、Rumiko KATO、Teruhisa KODAIRA、Hiroki SHIMIZU、Kazuaki AKASAKA、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.69.1054

  日期：2005.1

  We synthesized new chiral fluorescence labeling reagents having a 2,3-anthracenedicarboximide group from D-glucosamine, and it was possible to introduce target alcohols at the anomeric positions of the reagents with β-selectivity by glycosidations. Especially, it was possible to use methyl glycoside reagent as a glycosyl donor with a Lewis acid and microwave irradiation, and it gave selectively β-glycoside while the reaction without microwave irradiation gave α- and β-mixed glycosides. Those reagents showed very high chiral discrimination ability, and they made it possible to separate the eight stereoisomers of 4,8,12,16-tetramethylheptadecanol by HPLC after derivatizations.

  我们合成了新的手性荧光标记试剂，这些试剂具有2,3-蒽二羧酰亚胺基，通过D-氨基葡萄糖可以在试剂的亚糖位引入目标醇，并具有β选择性，采用糖苷化反应。特别地，可以使用甲基糖苷试剂作为糖基供体，结合路易斯酸和微波辐射，使反应选择性生成β-糖苷，而未使用微波辐射的反应则生成α-和β-混合糖苷。这些试剂表现出非常高的手性辨别能力，使得在衍生化后可以通过高效液相色谱分离出4,8,12,16-四甲基庚醇的八种立体异构体。