6-dichloromethyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one | 14789-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-dichloromethyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 6-Dichlormethyl-6-methyl-cyclohexadien-(2,4)-on-(1)；6-(Dichloromethyl)-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 14789-75-4
• 化学式: C₈H₈Cl₂O
• 分子量: 191.057
• InChiKey: HAIJPBJRKQUVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dichloromethyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one 在 chromium(III) oxide 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 钯 作用下， 生成 2,2-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Lange, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 邻甲酚 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 6-dichloromethyl-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Hessenland, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemically induced transformation of 4(6)-dihalomethyl-4(6)-methylcyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones into 4(2)-methyltropones
  作者：A. A. Moiseeva、G. V. Gavrilova、E. K. Beloglazkina、D. M. Krut’ko、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s1070363211080135

  日期：2011.8

  Electrochemical investigation of 4(6)-dihalomethyl-4(6)-methylcyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones using cyclic voltammetry (CVA) and rotating disc electrode (RDE) methods has been performed. The reductive dehalogenation of cyclohexa-2,5(2,4)-dien-1-ones having a dihalomethyl substituent at the tertiary carbon atom was shown to proceed as a two-electron reductive elimination of the geminal halogen atoms

  使用循环伏安法（CVA）和旋转盘电极（RDE）方法对4（6）-二卤甲基-4（6）-甲基环己-2,5（2,4）-二烯-1-酮进行了电化学研究。显示在叔碳原子上具有二卤甲基取代基的环己2,5（2,4）-二烯-1-酮的还原脱卤反应是通过双电子还原消除双键卤素原子而中间形成的卡宾和随后的环己二烯酮的重排，其环扩展为相应的4-或2-甲基环庚-2,4,6-三烯-1-酮。
• 447. Absorption spectra of ketones. Part IV. The steric requirements for spectroscopic interaction between a carbonyl group and a βγ-double bond
  作者：R. C. Cookson、N. S. Wariyar

  DOI：10.1039/jr9560002302

  日期：——
• 125. The Reimer–Tiemann reaction
  作者：Douglas E. Armstrong、Donald H. Richardson

  DOI：10.1039/jr9330000496

  日期：——
• 1-Methylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one and related substances
  作者：Ernest Wenkert、Peter Bakuzis、Ronald J. Baumgarten、David Doddrell、P. W. Jeffs、Curtis L. Leicht、Richard August Mueller、A. Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00709a033

  日期：1970.3
• Photochemical rearrangement of cyclohexadienyl cations
  作者：Nicolae Filipescu、James W. Pavlik

  DOI：10.1021/ja00723a045

  日期：1970.10