(Z)-4-(2-cyclohexylethylidene)-3-cyclohexylmethyl-oxetan-2-one | 942516-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-4-(2-cyclohexylethylidene)-3-cyclohexylmethyl-oxetan-2-one
• 英文别名: (+/-)-4-((Z)-2-cyclohexyl-ethylidene)-3-cyclohexylmethyl-oxetan-2-one；(+/-)-4-((Z)-2-Cyclohexyl-aethyliden)-3-cyclohexylmethyl-oxetan-2-on；(4Z)-4-(2-cyclohexylethylidene)-3-(cyclohexylmethyl)oxetan-2-one
• CAS: 942516-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: UBOGJXMKMMPWAS-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-cyclohexylethylidene)-3-cyclohexylmethyl-oxetan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Reactivity of Unexpectedly Stable Spiroepoxy-β-Lactones Obtained by Epoxidation of 4-Alkylidene-2-Oxetanones

  摘要：

  We describe the first synthesis of spiroepoxy-beta-lactones obtained via epoxidation of ketene dimers. These compounds display unexpected stability that may be due to a double anomeric effect garnered from analysis of bond lengths by X-ray crystallography of one spirocycle in comparison to calculated bond lengths of related structures. These new strained intermediates display interesting reactivity leading to a butenolide, an alpha-hydroxyketone, a triol, an alpha-chloroketone, and an alpha-azidoketone.

  DOI：

  10.1021/ja053478h
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-4-(2-cyclohexylethylidene)-3-cyclohexylmethyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双环化过程进行的（+/-）-水杨孢酰胺A，（+/-）-肉桂醛A和衍生物的简明全合成：对生物合成途径的影响？

  摘要：

  4-亚炔基-β-内酯（烯酮杂二聚体）和α-氨基酸是用于含β-内酯的蛋白酶体抑制剂盐孢子酰胺A，朱砂酰胺A和衍生物的总合成的有用前体。关键步骤是亲核试剂促进的酮酸双环化，同时生成这些天然产物的γ-内酰胺和β-内酯。该反应序列可能对这些天然产物的生物合成有影响。

  DOI：

  10.1021/ol070616u

文献信息

• CYCLIC-FUSED BETA-LACTONES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Romo Daniel

  公开号：US20090062547A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides a concise synthetic method for generating lactam-fused beta-lactones that feature, in some embodiments, a tertiary fused carbinol, quaternary carbons, and a reactive beta-lactone moiety available for further reactions. The present invention further provides compounds synthesized by this method as well as methods of using these compounds as inhibitors of the proteasome and fatty acid synthase.

  本发明提供了一种简洁的合成方法，用于生成具有乳内酰胺融合的β-内酯，其中在某些实施例中具有第三级融合的碳醇，四元碳和可用于进一步反应的活性β-内酯基团。本发明还提供了通过该方法合成的化合物，以及使用这些化合物作为蛋白酶体和脂肪酸合成酶的抑制剂的方法。
• NOVEL METHOD FOR THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF BETA-LACTONE COMPOUNDS
  申请人：Smith Jeffrey W.

  公开号：US20100173982A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention features methods of treating a cancer in a subject by administering an effective amount of a beta-lactone to the subject. The invention also features methods of inhibiting angiogenesis in a subject by administering an effective amount of an inhibitor of fatty acid synthase to the subject. These methods can be used to treat a variety of cancers and other diseases and conditions. The invention also features methods of identifying beta-lactones and other compounds that can be used in the methods of the invention for the treatment of tumors, inhibition of angiogenesis, and the treatment of diseases and conditions that involve pathological angiogenesis. The invention also features methods of synthesizing beta-lactones and features novel beta-lactone compounds.

  本发明涉及通过向受试者施用有效量的β-内酰胺来治疗癌症的方法。本发明还涉及通过向受试者施用脂肪酸合成酶抑制剂的有效量来抑制血管生成的方法。这些方法可用于治疗各种癌症和其他疾病和病况。本发明还涉及识别β-内酰胺和其他化合物的方法，这些化合物可用于本发明的治疗肿瘤、抑制血管生成以及涉及病理性血管生成的疾病和病况的方法。本发明还涉及β-内酰胺的合成方法和新型β-内酰胺化合物。
• Preparation and Properties of Several Cyclohexyl-alkyl-substituted Ketene Dimers
  作者：Carl M. Hill、Gilbert W. Senter

  DOI：10.1021/ja01169a506

  日期：1949.1
• The Lithium Aluminum Hydride Reduction of Cyclohexylketene Dimer and (ι-Cyclohexylalkyl)-ketene Dimers
  作者：Alfred S. Spriggs、Carl M. Hill、Gilbert W. Senter

  DOI：10.1021/ja01126a062

  日期：1952.3
• US7728153B2
  申请人：——

  公开号：US7728153B2

  公开（公告）日：2010-06-01