5-(dimethylamino)-5-oxopentanoic acid | 151675-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(dimethylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 151675-59-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11188290
• 分子量: 159.185
• InChiKey: IFPUIUKCHWNXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(dimethylamino)-5-oxopentanoic acid 在 氯化亚砜 、 氰化钠 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-glutaric diamide
  参考文献：
  名称：

  的构象Ñ α在CDCl -取代肼乙酰胺3，Δδ的酰胺将氢之间的分析的珍贵的帮助，和相关到的构象氮杂β 3 -肽

  摘要：

  我们研究了氯仿溶液中一系列伯酰胺的构象。将经典的NMR工具（例如稀释实验，DMSO和2D-NOESY的影响）与X射线衍射相结合，并分析了双键mid质子之间化学位移Δδ的差异。本研究中为了理解由肼基乙酰胺采用的构象是写给1A和1B作为模型化合物为氮杂- β 3-肽。以这种方式，有可能表明这些化合物的酰胺基充当氢键供体并与两个不同的氢键受体相互作用。我们得出的结论是，肼苯二酚，一种在固态下观察到的特定的分叉H键系统，也是溶液中肼基乙酰胺1a和1b的优选构象。我们的研究结果表明，与所述短距离相互作用Ñ α -氮的孤对电子不仅稳定C8 pseudocycle但也可能有助于氮杂- β的折叠处理3 -肽。鉴于此，它可以解释为什么氮杂β 3 -肽发展比较不同的氢键网络，其等量β 3-肽类似物。我们的工作与肼基肽作为β肽概念的扩展的最新兴趣保持一致。

  DOI：

  10.1021/jo051887q
• 作为产物：
  描述：

  碘乙酸 、 N,N-二甲基丙烯酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以22%的产率得到5-(dimethylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enolic radical derived from acetic acid: a useful radical alternative to acetate enolate in Michael-type reactions

  摘要：

  The reaction of iodoacetic acid 1 with tributyltin chloride and sodium borohydride in the presence of different electrophilic olefins 2 (methyl, allyl or tert-butyl acrylates, N,N-dimethyl or N,N-di-iso-propyl acrylamides, acrylonitrile, methyl methacrylate, methacrylonitrile and 1,1-dichloroethylene) and AIBN as an initiator yields, after treatment with aqueous sodium fluoride, the corresponding products 3 through a radical Michael-type process.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81929-3

文献信息

• Chemoselective Boron-Catalyzed Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids for Mannich-Type Reactions
  作者：Yuya Morita、Tomohiro Yamamoto、Hideoki Nagai、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b04175

  日期：2015.6.10

  The carboxyl group (COOH) is an omnipresent functional group in organic molecules, and its direct catalytic activation represents an attractive synthetic method. Herein, we describe the first example of a direct catalytic nucleophilic activation of carboxylic acids with BH3·SMe2, after which the acids are able to act as carbon nucleophiles, i.e. enolates, in Mannich-type reactions. This reaction proceeds

  羧基 (COOH) 是有机分子中无处不在的官能团，其直接催化活化是一种有吸引力的合成方法。在此，我们描述了用 BH3·SMe2 直接催化亲核活化羧酸的第一个例子，之后酸能够在曼尼希型反应中充当碳亲核试剂，即烯醇化物。该反应使用温和的有机碱 (DBU) 进行，并表现出高水平的官能团耐受性。硼催化剂对 COOH 基团具有高度化学选择性，即使存在其他羰基部分，如酰胺、酯或酮。此外，通过使用 (R)-3,3'-I2-BINOL 取代的硼催化剂，这种催化方法可以扩展到高度对映选择性的曼尼希型反应。
• Synthesis of structural analogues of leukotriene B4 and their receptor binding activity
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Minoru Nishizaki、Yoshihiko Odagaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00090-4

  日期：1997.8

  [3H] LTB4 binding to human neutrophils, and by a secondary intact human neutrophil functional assay for agonist/antagonist activity. The first analogues prepared, compounds 2-7, demonstrated moderate potency in the LTB4 receptor binding assay. The modification of these compounds by the introduction of another substituent into the aromatic ring produced a marked increase in receptor binding (28c, IC50

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。
• Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide‐to‐Acyl Iodide Re‐routing
  作者：Dongxu Zuo、Qun Wang、Long Liu、Tianzeng Huang、Michal Szostak、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/anie.202202794

  日期：2022.6.13

  The challenging transamidation of unactivated tertiary amides using equivalent amounts of amines has been accomplished via cooperative acid/iodide catalysis. The method provides a novel manifold to re-route the reactivity of unactivated and unreactive N,N-dialkyl amides through reactive acyl iodide intermediates, representing a powerful new activation mode of unactivated amide bonds.

  使用等量的胺对未活化的叔酰胺进行具有挑战性的转酰胺化反应是通过协同酸/碘化物催化完成的。该方法提供了一种新的方法，通过反应性酰碘中间体重新引导未活化和未反应性N,N-二烷基酰胺的反应性，代表了一种强大的未活化酰胺键的新活化模式。
• Substituted azole derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040186151A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention provides azoles which may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). The present invention provides compounds of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes, Type II diabetes.

  本发明提供了一些可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂有用的唑类化合物。本发明提供了公式（I）的化合物、它们的制备方法、包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂有用，因此可以用于治疗、管理、控制和辅助治疗由PTPase活性介导的疾病，包括I型糖尿病、II型糖尿病等。
• 4-Tolyl-ethynyl-octahydro-indole-1-ester derivatives
  申请人：Nozulak Joachim

  公开号：US20130303538A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to compounds of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to their preparation, to their use as medicament and to medicaments comprising them.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中取代基如规范中所定义；以自由形式或盐形式存在；其制备方法，其用作药物以及包含它们的药物。