(R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester | 54846-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (R)-1,2,2-Trimethyl-3-cyclopenten-1-carbonsaeure-methylester；(R)-1,5,5-Trimethyl-cyclopent-2-en-carbonsaeure-methylester；3-Cyclopentene-1-carboxylic acid, 1,2,2-trimethyl-, methyl ester, (R)-；methyl (1R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 54846-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PNJAQXKDFUBBTI-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  184.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 diisopinocampheylborane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (5R,,5'R)-Capsorubon
  参考文献：
  名称：

  合成天然植物，天然胡萝卜素和天然植物。X.合成冯（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Kryptocapsin UND einigen Verwandten Verbindungen。Ein neuer Zugang zu optisch aktivenFünfring-Carotinoidbausteinendurch Hydroborierung †

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660706
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphoric acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-1,2,2-trimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cuparene Sesquiterpenes:  Synthesis of (+)-3-Hydroxycuparene and (+)-Cuparene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9909148

文献信息

• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• Synthesis of the enolic β-diketone carotenoids, mytiloxanthin and trikentriorhodin
  作者：Akash K. Chopra、Gerard P. Moss、Basil C. L. Weedon

  DOI：10.1039/c39770000467

  日期：——

  Claisen type condensations between the appropriate polyene esters and methyl ketones are used to synthesise the enolic β-diketone carotenoids trikentriorhodin and the 9-cis isomer of mytiloxanthin.

  适当的多烯酯和甲基酮之间的克莱森型缩合反应用于合成烯丙基β-二酮类胡萝卜素三酮三甲ho啶和黄体黄嘌呤的9-顺式异构体。
• Cuparene Sesquiterpenes:  Synthesis of (+)-3-Hydroxycuparene and (+)-Cuparene
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1021/jo9909148

  日期：1999.11.1
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotioiden und strukturell verwandten Naturprodukten. X. Synthese von (3R,3′S, 5′R)-Capsanthin, (3S,5R,3′S,5′R)-Capsorubin, (3′S,5′R)-Kryptocapsin und einigen verwandten Verbindungen. Ein neuer Zugang zu optisch
  作者：August Rüttimann、Gerhard Englert、Hans Mayer、Gerard P. Moss、Basil C. L. Weedon

  DOI：10.1002/hlca.19830660706

  日期：1983.11.2

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. X. Synthesis of (3R,3′S,5′R)-Capsanthin, (3S,5R,3′S,5′R)-Capsorubin, (3′S,5′R)-Cryptocapsin, and Some Related Compounds. A New Approach to Optically Active, Five-Membered-Ring Carotenoid Building Units by Hydroboraton

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。的X.合成（3 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsanthin，（3小号，5 - [R，3'小号，5' - [R）-Capsorubin，（3'小号，5' - [R）-Cryptocapsin，和一些相关化合物。Hydroboraton用于光学活性五元环类胡萝卜素构建单元的新方法