1,1-dibromo-2-methylbut-1-en-3-yne | 1086594-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-methylbut-1-en-3-yne
• CAS: 1086594-83-3
• 化学式: C₅H₄Br₂
• 分子量: 223.895
• InChiKey: NOXMDXWPHYVUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,1-dibromo-2-methylbut-1-en-3-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到己-2,4-二炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生物的氧化活化合成螺缩醛烯醇醚。

  摘要：

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol802138t
• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dibromo-3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到1,1-dibromo-2-methylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  空间科学背景下的甲基氰基丁二炔的合成，化学和光化学

  摘要：

  建立了星际介质中存在的分子甲基氰基丁二炔（MeC 5 N）的另一种制备方法，以规避以前方法中的繁琐步骤。在空间科学的背景下，从相关的乙炔衍生物评估了通过气相光解形成甲基氰基乙炔和MeC 5 N的可能性。研究了MeC 5 N对简单亲核试剂的反应性。观察到E加合物的排他性形成，以及对加成物区域选择性的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00205

文献信息

• Synthesis, Chemistry, and Photochemistry of Methylcyanobutadiyne in the Context of Space Science
  作者：Nicolas Kerisit、Cédric Rouxel、Sophie Colombel-Rouen、Loïc Toupet、Jean-Claude Guillemin、Yann Trolez

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00205

  日期：2016.5.6

  previous methods. The possibility of forming methylcyanoacetylene and MeC5N by gas-phase photolysis was evaluated from relevant acetylene derivatives in the context of space science. The reactivity of MeC5N toward simple nucleophiles was investigated. The exclusive formation of E adducts was observed, together with a solvent dependence for the regioselectivity of the addition.

  建立了星际介质中存在的分子甲基氰基丁二炔（MeC 5 N）的另一种制备方法，以规避以前方法中的繁琐步骤。在空间科学的背景下，从相关的乙炔衍生物评估了通过气相光解形成甲基氰基乙炔和MeC 5 N的可能性。研究了MeC 5 N对简单亲核试剂的反应性。观察到E加合物的排他性形成，以及对加成物区域选择性的溶剂依赖性。
• Synthesis of Spiroacetal Enol Ethers by Oxidative Activation of Furan Derivatives
  作者：Jeremy Robertson、Sébastien Naud

  DOI：10.1021/ol802138t

  日期：2008.12.4

  Activation of furan by electron transfer combines with the radical stabilizing effect of the alkynyl substituent (R = Ph, MeC[triple bond]C-) to achieve site-selective cation formation. A tethered hydroxy group acts as a probe of this site-selectivity to produce the ring system present in spirocyclic natural products found in Artemisia and Chrysanthemum species. cis-Dihydroxylation proceeds with high

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。