N-phenylindoline-1-carboxamide | 61589-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenylindoline-1-carboxamide
• 英文别名: 2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid anilide；N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxamide；N-phenyl-2,3-dihydroindole-1-carboxamide
• CAS: 61589-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00446254
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RIAYZJVKRQJSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylindoline-1-carboxamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 [Ir(OH)(cod)]₂ 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 C₂₂H₁₅N
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联脱氢/氢化芳基化方法合成多功能 C2-烯基 N–H 吲哚

  摘要：

  通过铱络合物促进的自动串联催化级联，可以在一锅反应中将容易获得的N-氨基甲酰二氢吲哚转化为高价值的 2-烯基和 2-烷基吲哚。该过程需要由铱促进的 C(sp 3 )–H 活化引发的脱氢反应，将所得吲哚添加到炔烃或烯烃伴侣上，以及氨基甲酰基导向基团的自发损失。有趣的是，所得的C2-烯基吲哚可以参与由C-H活化引发的各种金属催化环化，包括正式的[4 + 1]和[4 + 2]环加成，以及交叉脱氢环化，从而使获得功能丰富的含氮杂环集合的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05841
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 phenylcarbamic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以70%的产率得到N-phenylindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  轻度Rh（III）催化吲哚与烯丙基碳酸酯的C7烯丙基化

  摘要：

  描述了在室温下铑（III）催化二氢吲哚与烯丙基碳酸酯的直接烯丙基化。这些转化提供了C7-烯丙基化的吲哚支架的简便有效的构建。

  DOI：

  10.1021/jo502733q

文献信息

• A Novel C-N Migration Rearrangement Based on N-F Compounds for the Synthesis of <i>N</i> -Alkyl Diaryl Ureas
  作者：Yi-Xiao Zhao、Tian Xie、San-Ke Yang、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901602

  日期：2020.1.31

  A novel aryl C–N shift rearrangement reaction to form alkyl diaryl ureas from facilely available FPSBA derivatives was developed. FPSBA selectively reacted with secondary alkyl phenylamines to afford unsymmetrical alkyl diaryl ureas in good yields through a vicinal SN2′ mechanism rather than the traditional isocyanate intermediate pathway.

  开发了一种新型的芳基C–N移位重排反应，可从容易获得的FPSBA衍生物形成烷基二芳基脲。FPSBA通过仲S N 2'机理而不是传统的异氰酸酯中间体途径与仲烷基苯胺选择性反应，以高收率提供不对称的烷基二芳基脲。
• Ru(II)-Catalyzed C–H Amidation of Indoline at the C7-Position Using Dioxazolone as an Amidating Agent: Synthesis of 7-Amino Indoline Scaffold
  作者：Akshay Ekanath Hande、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02500

  日期：2017.12.15

  The Ru(II)-catalyzed C–H amidation of indoline at the C7-position en route for synthesizing the 7-amino indole scaffold has been achieved by using dioxazolone, which is an environmentally benign amidating reagent. This protocol paves the way for synthesizing a variety of 7-amino indole derivatives in excellent yields at ambient reaction conditions. The readily cleavable amide group has been utilized

  通过使用二恶唑酮（一种环境友好的酰胺化试剂），在合成7-氨基吲哚骨架的过程中，Ru（II）催化了吲哚在C7位的CH酰胺化反应。该方案为在环境反应条件下以优异的产率合成多种7-氨基吲哚衍生物铺平了道路。易裂解的酰胺基已被用作酰胺化的导向基团。7-氨基吲哚的衍生物可合成用于获得各种天然产物，药物分子和生物活性化合物。
• BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2408744A1

  公开（公告）日：2012-01-25
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010107768A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds as diacylglycerol acyltransferase ("DGAT") inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the heterocyclic compounds and the use of the compounds for treating or preventing a cardiovascular disease, a metabolic disorder, obesity or an obesity-related disorder, diabetes, dyslipidemia, a diabetic complication, impaired glucose tolerance or impaired fasting glucose. An illustrative compound of the invention is shown below (I).
• Mild Rh(III)-Catalyzed C7-Allylation of Indolines with Allylic Carbonates
  作者：Jihye Park、Neeraj Kumar Mishra、Satyasheel Sharma、Sangil Han、Youngmi Shin、Taejoo Jeong、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo502733q

  日期：2015.2.6

  The rhodium(III)-catalyzed direct allylation of indolines with allylic carbonates at room temperature is described. These transformations provide the facile and efficient construction of C7-allylated indolic scaffold.

  描述了在室温下铑（III）催化二氢吲哚与烯丙基碳酸酯的直接烯丙基化。这些转化提供了C7-烯丙基化的吲哚支架的简便有效的构建。