(E)-1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 102692-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-isopropyl-trans-chalcone；4'-Isopropyl-trans-chalkon；(E)-3-phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 102692-34-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: XAEZVEWROSABKH-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  233 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 、 (E)-1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-2-(4-isopropylbenzoyl)-3-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine 、 (2R,3S)-2-(4-isopropylbenzoyl)-3-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  非对称叠氮化中配体与底物的π堆积相互作用控制对映选择性

  摘要：

  位阻和电子效应都是控制不对称催化中对映选择性的重要因素。1,8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOX）催化的查耳酮不对称叠氮化中依赖于取代基的对映体选择性被合理化为配体主链与底物之间的π堆积相互作用，主要是通过使用笨重的底物和没有芳族主链的催化剂。该结果为设计新型配体和理解电子效应在不对称催化中的作用提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.032
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4-isopropylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化的仲炔醇重排：一种高效且经济的查尔酮衍生物途径

  摘要：

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707909

文献信息

• Acid-catalyzed Condensations. II.¹ The Condensation of Benzaldehyde with Substituted Acetophenones
  作者：Robert E. Lyle、Leo P. Paradis

  DOI：10.1021/ja01629a094

  日期：1955.12
• Weygand; Mensdorf, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1825,1832
  作者：Weygand、Mensdorf

  DOI：——

  日期：——
• MOHAMED, M. M.;EL-HASHASH, M. A.;SAYED, M. A.;SHEHATA, A. A., REV. ROUM. CHIM., 1985, 30, N 5, 419-426
  作者：MOHAMED, M. M.、EL-HASHASH, M. A.、SAYED, M. A.、SHEHATA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• [DE] PHENETHYL-, PHENETHYLEN-, PHENETIN- UND INDANONDERIVATE IN KOSMETISCHEN ZUBEREITUNGEN, INSBESONDERE ZUR VERWENDUNG BEI HAUTALTERUNGSPROZESSEN<br/>[EN] PHENETHYL, PHENETHYLENE, PHENETHYNE AND INDANONE DERIVATES IN COSMETIC FORMULATIONS, ESPECIALLY FOR USE IN SKIN AGEING PROCESSES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLE, DE PHÉNYLÉTHYLÈNE, DE PHÉNYLÉTHYNE ET D'INDANONE DANS DES PRÉPARATIONS COSMÉTIQUES, NOTAMMENT UTILISÉES POUR LUTTER CONTRE DES PROCESSUS DE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012016619A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen, insbesondere die Verwendung von Phenethyl-, Phenethylen- und Phenethinderviaten, als Wirkstoffvorstufe in einer topischen Formulierung, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Verbindung nach Applikation in einen Wirkstoff umwandelt, der in der Formulierung schlechter löslich ist als die Wirkstoffvorstufe, sowie Zusammensetzungen enthaltend Phenethyl-, Phenethylen, Phenethin- und Indanonderviate.
• DBU-Catalyzed Rearrangement of Secondary Propargylic Alcohols: An Efficient and Cost-Effective Route to Chalcone Derivatives
  作者：Mrinal K. Bera、Rimpa De、Antony Savarimuthu、Tamal Ballav、Pijush Singh、Jayanta Nanda、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1055/s-0040-1707909

  日期：2020.10

  A 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed rearrangement of diarylated secondary propargylic alcohols to give α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. The typical 1,3-transposition of oxy functionality, characteristic of Mayer–Schuster rearrangements, is not observed in this case. A broad substrate scope, functional-group tolerance, operational simplicity, complete atom economy

  已开发出 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的二芳基化仲炔醇重排得到 α,β-不饱和羰基化合物。在这种情况下没有观察到典型的 1,3-氧官能团转位，这是 Mayer-Schuster 重排的特征。广泛的底物范围、官能团耐受性、操作简单、完全的原子经济性和优异的产率是该反应的突出特点。此外，还研究了所选化合物的光物理性质和晶体结构堆积行为，发现它们很有趣。