tert-butyl (2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethyl)carbamate | 160291-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 160291-46-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₅
• 分子量: 403.478
• InChiKey: WSLGUEXTDSFACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 23-hydroxyl betulinic acid
  参考文献：
  名称：

  荧光23-羟基白果酸探针的合成，生物学评价及其细胞定位研究

  摘要：

  23-羟基甜菜酸（23-HBA）是一种复杂的卢烷三萜类化合物，作为抗癌剂已引起越来越多的关注。但是，到目前为止，其详细的抗癌作用机理仍然难以捉摸。为了揭示其抗癌作用模式，设计，合成了一系列与香豆素染料偶联的荧光23-HBA衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。在B16F10细胞中进行了代表性的荧光23-HBA探针26c的亚细胞定位和摄取特征研究，结果表明探针26c它以剂量依赖的方式迅速吸收到B10F10细胞中，线粒体是其积累的主要部位。进一步的作用方式研究表明，线粒体途径参与了23-HBA介导的细胞凋亡。总之，我们的结果为揭示天然产物23-HBA进一步发展为抗肿瘤剂的分子机理提供了新线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00321
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  荧光23-羟基白果酸探针的合成，生物学评价及其细胞定位研究

  摘要：

  23-羟基甜菜酸（23-HBA）是一种复杂的卢烷三萜类化合物，作为抗癌剂已引起越来越多的关注。但是，到目前为止，其详细的抗癌作用机理仍然难以捉摸。为了揭示其抗癌作用模式，设计，合成了一系列与香豆素染料偶联的荧光23-HBA衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。在B16F10细胞中进行了代表性的荧光23-HBA探针26c的亚细胞定位和摄取特征研究，结果表明探针26c它以剂量依赖的方式迅速吸收到B10F10细胞中，线粒体是其积累的主要部位。进一步的作用方式研究表明，线粒体途径参与了23-HBA介导的细胞凋亡。总之，我们的结果为揭示天然产物23-HBA进一步发展为抗肿瘤剂的分子机理提供了新线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00321

文献信息

• 23-羟基白桦酸荧光探针、制备及其在细胞定 位与摄取中的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105541955B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及一类新型的23‑羟基白桦酸荧光衍生物的有机合成和药物化学领域，具体涉及将香豆素荧光发色团连接到23‑羟基白桦酸骨架上获得的23‑羟基白桦酸荧光探针。本发明还公开了这些23‑羟基白桦酸荧光衍生物用于抗肿瘤机制研究及其对癌症治疗的潜在用途，特别涉及这类荧光探针在检测23‑羟基白桦酸作用靶细胞定位和摄取中的应用。
• Competitive affinity-based proteome profiling and imaging to reveal potential cellular targets of betulinic acid
  作者：Haijun Guo、Jiaqian Xu、Piliang Hao、Ke Ding、Zhengqiu Li

  DOI：10.1039/c7cc04190j

  日期：——

  Affinity-based proteome profiling (AfBP) coupled with bioimaging to uncover cellular targets of betulinic acid.

  基于亲和力的蛋白质组学分析（AfBP）结合生物成像技术，揭示苹果酸的细胞靶点。
• Traceless Templated Amide-Forming Ligations
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.9b03597

  日期：2019.6.5

  least one of the templating groups in the product. In this report, we describe a traceless, templated amide-forming ligation that proceeds at low micromolar concentration under aqueous conditions in the presence of biomolecules. We utilized the unique features of an acylboronate-hydroxylamine ligation, in which covalent bonds are broken in each of the reactants as the new amide bond is formed. By using

  模板辅助允许有机反应在高度稀释的条件下发生 - 在这种情况下，分子间反应通常无法进行 - 通过使反应物在空间上接近。这一策略已被巧妙地应用于众多系统，但始终在产品中保留至少一个模板组。在本报告中，我们描述了一种无痕、模板化的酰胺形成连接，该连接在生物分子存在的水性条件下以低微摩尔浓度进行。我们利用了酰基硼酸酯 - 羟胺连接的独特特征，其中随着新酰胺键的形成，每个反应物中的共价键被破坏。通过使用链霉亲和素作为模板，以及带有脱硫生物素的酰基硼酸盐和 O-酰基羟胺，在酰胺形成时被裂解，我们证明了无痕、即使在亚微摩尔浓度下，模板化连接也能迅速发生。在与链霉亲和素结合后实现的功能组的紧密空间取向的要求对于观察到的产物形成速率和数量的增强至关重要。
• Live‐Cell Protein Sulfonylation Based on Proximity‐driven <i>N</i> ‐Sulfonyl Pyridone Chemistry
  作者：Kazuya Matsuo、Yuki Nishikawa、Marie Masuda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.201707972

  日期：2018.1.15

  multimolecular crowding conditions of live cells is highly desirable for the analysis and engineering of proteins without using genetic manipulation. N‐Sulfonyl pyridone (SP) is reported as a new reactive group for protein sulfonylation. The ligand‐directed SP chemistry was able to modify not only purified proteins in vitro, but also endogenous ones on the surface of and inside live cells selectively and rapidly

  在不使用基因操作的情况下，非常需要开发用于在活细胞多分子拥挤条件下标记内源蛋白的生物正交方法。据报道，N-磺酰基吡啶酮（SP）是蛋白质磺酰化的一个新的反应基团。配体导向的SP化学不仅能够在体外修饰纯化的蛋白质，而且能够选择性且快速地修饰活细胞表面和内部的内源性蛋白质，从而可以将内源性蛋白质原位转化为基于FRET的生物传感器。
• Self-assembling peptide–etoposide nanofibers for overcoming multidrug resistance
  作者：Li-Song Zhang、Li-Xin Yan、Shan Gao、Hui Long、Zhen Xi、Lu-Yuan Li、Zhi-Song Zhang

  DOI：10.1039/d0cc06387h

  日期：——

  Nap-GFFpYK-etoposide1/2 (NFE1/2) increase the water solubility of etoposide, speed up its cellular uptake and protect the etoposide from MDR-mediated efflux, thus significantly improving the anticancer efficacy.

  Nap-GFFpYK-etoposide1/2（NFE1/2）增加依托泊苷的水溶性，加快其细胞摄取速度，并保护依托泊苷免受MDR介导的外流，从而显著提高抗癌疗效。