2-azido-1-nitroheptane | 944343-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-1-nitroheptane
• CAS: 944343-11-7
• 化学式: C₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 186.214
• InChiKey: WVLRGTAAJNNBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-nitroheptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N'-(heptane-1,2-diyl)bis(4-chlorobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化叠氮化物向α，β-不饱和硝基化合物的不对称共轭加成反应

  摘要：

  提出了金鸡纳生物碱催化的叠氮化物向α，β-不饱和硝基化合物的不对称加成反应，从而以高收率和低对映选择性提供光学活性的β-叠氮基硝基化合物。随后的修饰允许形成手性1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.047
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 、 1-庚烯,1-硝基-,(1E)- 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-azido-1-nitroheptane
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化叠氮化物向α，β-不饱和硝基化合物的不对称共轭加成反应

  摘要：

  提出了金鸡纳生物碱催化的叠氮化物向α，β-不饱和硝基化合物的不对称加成反应，从而以高收率和低对映选择性提供光学活性的β-叠氮基硝基化合物。随后的修饰允许形成手性1,2-二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.047

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of azide to α,β-unsaturated nitro compounds catalyzed by cinchona alkaloids
  作者：Martin Nielsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.047

  日期：2007.6

  The cinchona alkaloid catalyzed asymmetric addition of azide to α,β-unsaturated nitro compounds giving optically active β-azido nitro compounds in high yields and with low enantioselectivity is presented. Subsequent modifications allow for the formation of chiral 1,2-diamines.

  提出了金鸡纳生物碱催化的叠氮化物向α，β-不饱和硝基化合物的不对称加成反应，从而以高收率和低对映选择性提供光学活性的β-叠氮基硝基化合物。随后的修饰允许形成手性1,2-二胺。