2-(4-dimethylaminomethylphenyl)propan-2-ol | 13990-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminomethylphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 4-(Dimethylamino-methyl)-α,α-dimethyl-benzylalkohol；2-[4-[(Dimethylamino)methyl]phenyl]propan-2-ol；2-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]propan-2-ol
• CAS: 13990-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: GFZRPLPOPSLOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-N,N-dimethylmethanamine 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) acetate monohydrate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以41 mg的产率得到2-(4-dimethylaminomethylphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的4-烷基-N，N-二甲基苄胺的好氧氧化：区域选择性的质子化驱动控制

  摘要：

  在氢原子转移（HAT）反应中，通过质子化作用，从4-烷基-N，N-二甲基苄胺（烷基=乙基，异丙基和苄基）到邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）的区域选择性发生了变化。。该结果可根据酸诱导的C–H键与氮的键合失活（向HAT到PINO的失活）进行合理化，这可以通过添加0.1后乙腈中HAT速率常数降低10 4 –10 7倍来证明。M HClO 4。在这个区域选择性酸诱导的变化已成功地应用于对于不太激活苄CH键的选择性官能对位到CH 2N-羟基邻苯二甲酰亚胺在乙酸中催化4-烷基-N，N-二甲基苄胺的需氧氧化中的N（CH 3）2基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00563

文献信息

• Aerobic Oxidation of 4-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzylamines Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Protonation-Driven Control over Regioselectivity
  作者：Massimo Bietti、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Teo Martin、Marco Mazzonna、Mariangela Polin、Michela Salamone

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00563

  日期：2017.6.2

  acetonitrile following addition of 0.1 M HClO4. This acid-induced change in regioselectivity has been successfully applied for selective functionalization of the less activated benzylic C–H bonds para to the CH2N(CH3)2 group in the aerobic oxidation of 4-alkyl-N,N-dimethylbenzylamines catalyzed by N-hydroxyphthalimide in acetic acid.

  在氢原子转移（HAT）反应中，通过质子化作用，从4-烷基-N，N-二甲基苄胺（烷基=乙基，异丙基和苄基）到邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）的区域选择性发生了变化。。该结果可根据酸诱导的C–H键与氮的键合失活（向HAT到PINO的失活）进行合理化，这可以通过添加0.1后乙腈中HAT速率常数降低10 4 –10 7倍来证明。M HClO 4。在这个区域选择性酸诱导的变化已成功地应用于对于不太激活苄CH键的选择性官能对位到CH 2N-羟基邻苯二甲酰亚胺在乙酸中催化4-烷基-N，N-二甲基苄胺的需氧氧化中的N（CH 3）2基团。