N-methoxy-N-methyl 7-bromo-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide | 935846-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl 7-bromo-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: 7-bromo-N-methoxy-N-methyl-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 935846-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 359.222
• InChiKey: WPIXLMVXDRVOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl 7-bromo-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide 在 次氯酸叔丁酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到N-methoxy-N-methyl 7-bromo-2-oxo-3-phenylindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl 7-bromo-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Indoles:  A New Approach to the EFHG-Tetracyclic Core of Diazonamide A
  作者：Cyril Poriel、Mathilde Lachia、Claire Wilson、James R. Davies、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo062627r

  日期：2007.4.1

  A new approach to the ring EFHG-tetracyclic core fragment of the marine secondary metabolite diazonamide A is described. The route is based on the oxidative rearrangement of 3-arylindole-2-carboxylates. Thus, a range of 3-arylindole-2-carboxylates (3, 8) underwent rearrangement to the corresponding 3,3-disubstituted oxindoles (4, 9) with migration of the ester group upon treatment with tert-butyl hypochlorite

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。