3-Methyl-4-benzyl-2(5H)-furanone | 144242-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Methyl-4-benzyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-benzyl-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 144242-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BXWDLXSTADGAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-benzyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 三正丁胺 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-benzyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00051a055

文献信息

• Practical Ruthenium-Catalyzed Cyclocarbonylation of Allenyl Alcohols in 2,4,6-Collidine Leading to α,β-Unsaturated Lactones: Concise Stereoselective Synthesis of (+)-Isomintlactone
  作者：Masayoshi Tsubuki、Kazunori Takahashi、Toshio Honda

  DOI：10.1021/jo8025127

  日期：2009.2.6

  We have found that ruthenium-catalyzed cyclocarbonylation of allenyl alcohols in 2,4,6-collidine under atmospheric pressure of carbon monoxide smoothly proceeds to afford alpha,beta-unsaturated five- and six-membered lactones in moderate to good yields. Furthermore, we have completed a highly stereoselective synthesis of (+)-isomintlactone by the cyclocarbonylation of allenyl alcohol using 2,4,6-collidine.
• Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1021/jo00051a055

  日期：1992.12