methyl 2-benzyl-4-((3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propyl)amino)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-7-carboxylate | 1448724-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-4-((3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propyl)amino)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-benzyl-4-[3-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propylamino]-9H-pyrimido[4,5-b]indole-7-carboxylate
• CAS: 1448724-44-4
• 化学式: C₂₈H₃₃N₅O₄
• 分子量: 503.601
• InChiKey: DPNRPWHLVRZIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-4-((3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propyl)amino)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-7-carboxylate 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-benzyl-4-[3-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl-methylamino]propylamino]-9H-pyrimido[4,5-b]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CULLIN 3 ADAPTOR KBTBD4 AS ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] MODULATEURS DE L'ADAPTATEUR DE CULLIN 3 KBTBD4 EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  提供使用嘧啶并[4,5-B]吲哚衍生物作为抗癌化合物，更具体地使用UM171及其衍生物来治疗癌症，通过激活CULLIN3-RING泛素连接酶复合物，降解通常作为RCOR1/LSD1和HDAC2复合物支架蛋白的RCOR1，本身在UM171存在时被解离。因此，UM171起到分子粘合蛋白降解剂的作用，抑制HDACs、RCOR1、CoREST和LSD1，从而产生抗癌活性。

  公开号：

  WO2021119834A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-4-chloro-9H-pyrimido[4,5-b]indole-7-carboxylate 、 3-(N-Boc-N-甲氨基)丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以0.092 g的产率得到methyl 2-benzyl-4-((3-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)propyl)amino)-9H-pyrimido[4,5-b]indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDO[4,5-B]INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF HEMATOPOIETIC STEM CELLS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDO[4,5-B]INDOLE ET LEUR UTILISATION DANS L'EXPANSION DES CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES

  摘要：

  提供了嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物。这些化合物对扩大造血干细胞群体特别是人类造血干细胞群体是有用的。这些化合物也在治疗涉及造血干细胞的疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2013110198A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDO[4,5-B]INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF HEMATOPOIETIC STEM CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDO[4,5-B]INDOLE ET LEUR UTILISATION DANS L'EXPANSION DES CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2013110198A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Pyrimido[4,5-b]indole derivatives are provided. These compounds are useful to expand hematopoietic stem cell populations, particularly, human hematopoietic stem cell populations. The compounds are also useful in the medical treatment of diseases that involve hematopoietic stem cells.

  提供了嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物。这些化合物对扩大造血干细胞群体特别是人类造血干细胞群体是有用的。这些化合物也在治疗涉及造血干细胞的疾病方面是有用的。
• PYRIMIDO[4,5-B]INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE EXPANSION OF HEMATOPOIETIC STEM CELLS
  申请人：UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL

  公开号：US20150011543A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Pyrimido[4,5-b]indole derivatives are provided. These compounds are useful to expand hematopoietic stem cell populations, particularly, human hematopoietic stem cell populations. The compounds are also useful in the medical treatment of diseases that involve hematopoietic stem cells.

  提供了Pyrimido [4,5-b] indole 衍生物。这些化合物有助于扩展造血干细胞群体，特别是人类造血干细胞群体。这些化合物还可用于治疗涉及造血干细胞的疾病。
• Pyrimido[4,5-B]indole derivatives and use thereof in the expansion of hematopoietic stem cells
  申请人：UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL

  公开号：US10336747B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  Pyrimido[4,5-b]indole derivatives are provided. These compounds are useful to expand hematopoietic stem cell populations, particularly, human hematopoietic stem cell populations. The compounds are also useful in the medical treatment of diseases that involve hematopoietic stem cells.

  本研究提供了嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物。这些化合物有助于扩大造血干细胞群，特别是人类造血干细胞群。这些化合物还可用于治疗涉及造血干细胞的疾病。
• US9409906B2
  申请人：——

  公开号：US9409906B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• [EN] MODULATORS OF CULLIN 3 ADAPTOR KBTBD4 AS ANTI-CANCER COMPOUNDS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ADAPTATEUR DE CULLIN 3 KBTBD4 EN TANT QUE COMPOSÉS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2021119834A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  It is provided the use of Pyrimido[4,5-B]indole derivatives as anti-cancer compounds, and more specifically the use of UM171 and its derivatives for treating cancer, by activating the CULLIN3-RING ubiquitin ligase complex which degrades RCOR1 which normally acts as the scaffolding protein for the RCOR1/LSD1 and HDAC2 complex, itself being dissociated in the presence of UM171. Thus UM171 acts like a molecular glue degrader, inhibiting HDACs, RCOR1, CoREST and LSD1 and resulting in an anti-cancer activity.

  提供使用嘧啶并[4,5-B]吲哚衍生物作为抗癌化合物，更具体地使用UM171及其衍生物来治疗癌症，通过激活CULLIN3-RING泛素连接酶复合物，降解通常作为RCOR1/LSD1和HDAC2复合物支架蛋白的RCOR1，本身在UM171存在时被解离。因此，UM171起到分子粘合蛋白降解剂的作用，抑制HDACs、RCOR1、CoREST和LSD1，从而产生抗癌活性。