ethyl 5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate | 869116-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 869116-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO₂
• 分子量: 283.302
• InChiKey: XBBONQKRNZIXTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-[(2R)-2-amino-4-(aminomethyl)-5-hydroxypentyl]-5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxamide;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN

  摘要：

  本文披露了公式I的化合物：（公式I）及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。

  公开号：

  WO2021243273A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-fluoro-3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基氨基硫脲和 4-噻唑烷酮的合成和抗病毒特性。

  摘要：

  一系列新型吲哚氨基硫脲 (6a-6g) 及其环化产物 4-噻唑烷酮 (7a-7g) 已被设计、合成并在体外评估其对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。化合物 6a、6b、6c 和 6d 对柯萨奇 B4 病毒表现出显着的抗病毒活性，EC50 值范围为 0.4 至 2.1 μg/mL。这些化合物的选择性指数（细胞毒性与抗病毒有效浓度之比）值在 9 和 56 之间。此外，6b、6c 和 6d 还抑制了另外两种 RNA 病毒、辛德比斯病毒和呼吸道合胞病毒的复制，尽管这些 EC50 值与柯萨奇 B4 病毒所指出的相比更高。SAR分析表明，保持游离氨基硫脲部分对于获得这种抗病毒活性至关重要，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.12.008

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• Identification of new 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives and their structure–activity relationships as potent tubulin inhibitors and anticancer agents: A combined in silico, in vitro and synthetic study
  作者：Rungroj Saruengkhanphasit、Chutikarn Butkinaree、Narittira Ornnork、Kriengsak Lirdprapamongkol、Worawat Niwetmarin、Jisnuson Svasti、Somsak Ruchirawat、Chatchakorn Eurtivong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104795

  日期：2021.5

  Virtual screening of commercially available molecular entities by using CDRUG, structure-based virtual screening, and similarity identified eight new derivatives of 3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide with anti-proliferative activities. The molecules were tested experimentally for inhibition of tubulin polymerisation, which revealed furan-3-ylmethylene-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide (27a) as the

  通过使用 CDRUG、基于结构的虚拟筛选和相似性对市售分子实体进行虚拟筛选，确定了 8 种具有抗增殖活性的 3-phenyl-1 H -indole-2-carbohydrazide新衍生物。通过实验测试这些分子对微管蛋白聚合的抑制作用，结果表明呋喃-3-基亚甲基-3-苯基-1 H-吲哚-2-碳酰肼（27a）是最有效的候选物。分子27a能够在 A549 细胞系中诱导 G2/M 期阻滞，类似于其他微管蛋白抑制剂。27a 的合成修饰集中在呋喃环上的小取代、R 1 处的卤化Furyl 连接的位置和改变。衍生物27b、27d和27i表现出最强的微管蛋白抑制活性并且与27a相当。R 1位的溴取代显示出最突出的抗癌活性；衍生物27b-27d对 HuCCA-1 细胞系表现出最强的活性，并且比阿霉素和母体分子27a更有效，IC 50值 <0.5 μM。值得注意的是，在呋喃上具有 5-甲氧基取代的27b对 HepG2
• Indole and Azaindole Derivatives with Antitumor Action
  申请人：Farina Carlo

  公开号：US20070248672A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Indole and azaindole compounds useful for the treatment of solid tumours and tumours of the blood are described, they being particularly effective in the treatment of drug resistant tumours; these compounds are also able to synergistically enhance the activity of known antitumour drugs. They can hence be used either alone as antitumour agents or in association with known antitumour drugs. Processes for preparing the aforesaid compounds, which are partly new, and pharmaceutical compositions useful for the aforesaid treatments are also described.

  本文描述了用于治疗实体肿瘤和血液肿瘤的吲哚和氮杂吲哚化合物，它们在治疗耐药性肿瘤方面特别有效；这些化合物还能够协同增强已知抗肿瘤药物的活性。因此，它们可以作为单独的抗肿瘤剂使用，也可以与已知的抗肿瘤药物联合使用。本文还描述了制备上述部分新化合物的过程以及用于上述治疗的制药组合物。
• Indole-based hydrazide-hydrazones and 4-thiazolidinones: synthesis and evaluation as antitubercular and anticancer agents
  作者：Gökçe Cihan-Üstündağ、Dilek Şatana、Gül Özhan、Gültaze Çapan

  DOI：10.3109/14756366.2015.1024673

  日期：——

  A new series of indolylhydrazones (6) and indole-based 4-thiazolidinones (7, 8) have been designed, synthesized and screened for in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. 4-Thiazolidinone derivatives 7g-7j, 8g, 8h and 8j displayed notable antituberculosis (anti-TB) activity showing 99% inhibition at MIC values ranging from 6.25 to 25.0 mu g/ml. Compounds 7g, 7h, 7i, 8h and 8j demonstrated anti-TB activity at concentrations 10-fold lower than those cytotoxic for the mammalian cell lines. The indolylhydrazone derivative 6b has also been evaluated for antiproliferative activity against human cancer cell lines at the National Cancer Institute (USA). Compound 6b showed an interesting anticancer profile against different human tumor-derived cell lines at sub-micromolar concentrations with obvious selectivity toward colon cancer cell line COLO 205.
• INDOLE AND AZAINDOLE DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTION
  申请人：NIKEM RESEARCH S.R.L.

  公开号：EP1750687A2

  公开（公告）日：2007-02-14