2-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole | 99504-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyltetrazole
• CAS: 99504-73-1
• 化学式: C₁₃H₉FN₄
• mdl: MFCD06634738
• 分子量: 240.24
• InChiKey: BBHOQXOMWJCKFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((4-fluorophenyl)diazen-1-ium-1-ylidene)(phenyl)methanide
  参考文献：
  名称：

  Leihkauf, P.; Lohse, V.; Csongar, Ch., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  光诱导的四唑-醌1，3-偶极环加成反应。

  摘要：

  醌首先被用作与2,5-二芳基四唑发生光点击的1,3-环加成反应中的偶极亲子，作为可光活化的偶极子，提供了新颖有效的途径来获得三种类型的吡唑稠合醌（吲唑二酮衍生物）。该协议的显着特征包括使用光作为独特的试剂，并且容易获得，稳定且易于处理的起始原料，并且产率高至优异。还详细介绍了醌的光物理和电化学性质及其作为光氧化还原催化剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904138

文献信息

• Application of Photoclick Chemistry for the Synthesis of Pyrazoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition between Alkynes and Nitrilimines Generated In Situ
  作者：Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201701225

  日期：2018.1.23

  The photolysis of tetrazoles leads to the extrusion of dinitrogen and forms a reactive nitrile imine intermediate. The latter can then react in situ with alkynes in a [3+2] cycloaddition providing pyrazoles. Some reactivity trends were identified, such as a preference for electron‐poor alkynes. On the tetrazole part, there is a clear preference for either aromatic or conjugated substituents.

  四唑的光解导致二氮的挤出并形成反应性腈亚胺中间体。然后后者可以在[3 + 2]环加成反应中与炔烃原位反应，提供吡唑。确定了一些反应性趋势，例如偏爱电子贫乏的炔烃。在四唑部分，显然优选芳族或共轭取代基。
• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。
• Copper‐Catalyzed Photoinduced [3+3] Cycloaddition Reactions of α‐Acidic Isocyanides with Tetrazoles
  作者：Hua‐Wei Liu、Yong‐Jiu Hao、Zhong‐Jian Cai、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202300598

  日期：2023.11.7

  photoinduced [3+3] cycloaddition reaction of α-acidic isocyanides with 2,5-diaryltetrazoles is described. The reaction proceeded smoothly with high regioselectivity, affording a range of important 1,2,4-triazines under mild conditions. The obtained 1,2,4-triazines were converted into triazine alcohol, Weinreb amide and triazinone easily, which further illustrate the utility of this [3+3] cycloaddition

  在此，描述了α-酸性异氰化物与2,5-二芳基四唑的铜催化光致[3+3]环加成反应。反应顺利进行，具有高区域选择性，在温和条件下得到了一系列重要的1,2,4-三嗪。所得1,2,4-三嗪很容易转化为三嗪醇、Weinreb酰胺和三嗪酮，这进一步说明了这种[3+3]环加成工艺的实用性。
• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。
• One-Pot Reactions for Synthesis of 2,5-Substituted Tetrazoles from Aryldiazonium Salts and Amidines
  作者：Mani Ramanathan、Yu-Hao Wang、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03068

  日期：2015.12.4

  One-pot sequential reactions of aryldiazonium salts with amidines followed by the treatment of I-2/KI under basic conditions provide 2,5-disubstituted tetrazoles in moderate to excellent yields. This one-pot synthesis has several advantages such as mild reaction conditions, short reaction time, convenient workup, and high yields, making this methodology practical.