5-amino-1-methyl-2-phenylindole | 748799-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-1H-indol-5-amine；5-amino-2-phenyl-1-methylindole；1-methyl-2-phenylindol-5-amine
• CAS: 748799-33-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ISNCFEHGNCVITK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-methyl-2-phenylindole 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionally Substituted Pyrrolo[2,3-g]- and Pyrrolo[3,2-f]quinolines from 5-Amino-2-phenyl- and 5-Amino-1-methyl-2-phenylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000008264.35326.20
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 5-amino-1-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  WO2020010252A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020010252A5

文献信息

• Novel anti-inflammatory and analgesic heterocyclic amidines that inhibit nitrogen oxide (NO) production
  申请人：Makovec Francesco

  公开号：US20050197331A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  含有抗炎和镇痛活性、抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式（I）如下：其中：G1和G2为氢、卤素、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基和式为Q的胺基取代基，但对于化合物的每个化学式（I），G1或G2中仅有一个是式为Q的胺基取代基；其中取代基W、Y和X结合形成含有最多2个杂原子的同一环中的9-或10-成员双环杂芳衍生物；Z为芳基或杂芳基团、线性或支链状的C1-C6烷基或烯基链、C1-C4烷基-芳基团或C1-C4烷基-杂芳基团。
• 2-ARYLINDOLE DERIVATIVES AS NPGES-I INHIBITORS
  申请人：Alisi Maria Alessandra

  公开号：US20090186922A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A 2-arylindole compound substituted in position 5, of formula (I): in which X, Y, Z, W, A, R and R′ have the meanings given in the description, a pharmaceutical composition comprising it, and also intermediate compounds and a preparation process therefor.

  一种在位置5取代的2-芳基吲哚化合物，化学式为(I)：其中X、Y、Z、W、A、R和R′的含义如描述中所给，包括它的药物组合物，以及中间体化合物和其制备方法。
• Synthesis and antimicrobial activity of N-(indol-5-yl)trifluoroacetamides and indol-5-ylaminium trifluoroacetates substituted in the pyrrole ring
  作者：S. A. Yamashkin、I. S. Stepanenko

  DOI：10.1007/s11172-022-3506-2

  日期：2022.5

  Based on a series of 1H-indol-5-ylamines substituted in the pyrrole ring, the corresponding N-(indol-5-yl)trifluoroacetamides and indol-5-ylaminium trifluoroacetates were prepared. An in silico study showed a wide range of their biological activity, including antimicrobial, antiviral, antiprotozoal, anthelmintic, and antifungal effects. The results of in silico and in vitro screening for antimicrobial

  基于一系列吡咯环上取代的1H-吲哚-5-基胺，制备了相应的N- (吲哚-5-基)三氟乙酰胺和吲哚-5-基三氟乙酸铵。一项计算机研究表明它们具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗病毒、抗原虫、驱虫和抗真菌作用。抗菌活性的计算机和体外筛选结果相互关联。所有化合物都能够抑制测试微生物菌株的生长。揭示了最低抑制浓度对吲哚系统苯环和吡咯环取代基性质的依赖性。
• Novel Anti-Inflammatory and Analgesic Heterocyclic Amidines that Inhibit Nitrogen Oxide (NO) Production
  申请人：MAKOVEC Francesco

  公开号：US20100120802A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Heterocyclic amidines with anti-inflammatory and analgesic activity that inhibit nitrogen oxide production, of formula (I): in which: G 1 and G 2 are hydrogen, halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl, and an amidino substituent of formula Q, provided that, for each compound of formula (I), only one of the two substituents G 1 or G 2 is an amidino substituent of formula Q: and in which the substituents W, Y and X are combined to form 9- or 10-membered bicyclic heteroaromatic derivatives containing up to 2 hetero atoms in the same ring; and Z is an aryl or heteroaryl group, a linear or branched C 1 -C 6 alkyl or alkenyl chain, a C 1 -C 4 alkyl-aryl group or a C 1 -C 4 alkyl-heteroaryl group.

  具有抗炎和镇痛活性，能够抑制氮氧化物产生的杂环胺基化合物，化学式为（I）：其中：G1和G2是氢，卤素，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基和公式Q的氨基甲基取代基，只有公式（I）中的两个取代基G1或G2中的一个是公式Q的氨基甲基取代基；其中取代基W，Y和X组合形成含有最多2个杂原子的9-或10成员双环杂芳基衍生物；Z是芳基或杂芳基基团，线性或分支的C1-C6烷基或烯基链，C1-C4烷基芳基基团或C1-C4烷基杂芳基基团。
• Synthesis of substituted pyrrolo[3,2-f]-quinolines from 5-aminoindoles and diethyl oxaloacetate
  作者：S. A. Yamashkin、N. V. Zhukova、N. S. Romanova

  DOI：10.1007/s10593-007-0010-4

  日期：2007.1