tert-butyl 2-(4-methoxybenzamido)ethylcarbamate | 1227301-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxybenzamido)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(4-methoxybenzoyl)amino]ethyl]carbamate
• CAS: 1227301-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: YQAOYCJVHOTMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxybenzamido)ethylcarbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(2-(diundecylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有双壬基链的阳离子脂质苯甲酰胺分子的生物膜抑制作用和抗念珠菌活性。

  摘要：

  评价了具有不同烃链长度的一系列阳离子脂联苯甲酰胺化合物（C2M-C18M）的抗念珠菌活性。含有8-11个碳氢化合物链的四种化合物表现出对真菌细胞生长的浓度依赖性抑制作用，最小抑制浓度（MIC）≤6.2µg ml-1。活性最高的化合物（C9M）抑制白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的生长，并且对成对的对吡唑敏感和耐药的白色念珠菌临床分离株具有同等活性。化合物C9M还抑制念珠菌生物膜的不同阶段。还进行了C9M处理后的念珠菌细胞的扫描电子显微镜（SEM），并且未观察到明显的细胞裂解。进行溶血测定，在MIC浓度下仅观察到2.5％溶血。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.024
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxybenzamido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对一系列取代的二胺中的柔韧性和碱性对sigma（σ）受体结合的影响的系统研究†

  摘要：

  Sigma-1受体（S1R）作为前瞻性药物靶标已经引起了广泛的关注，因为它参与了许多神经系统疾病，并且最近由于其在神经性疼痛中的治疗潜力。由于直到2016年为止都没有这种膜结合蛋白的晶体结构报告，配体的产生是由药效团对格伦农及其同事提出的通用模型进行的改进驱动的。广义的S1R药效基团包含中央区域，其中优选碱性氨基，其侧接两个疏水基团。在该药效团的指导下，已开发出包含哌嗪，哌嗪酮和乙二胺的S1R配体。在当前的工作中，我们系统地解构了原型哌嗪S1R配体（参见下文）的哌嗪核心）在我们的实验室中开发。尽管与先导相比，我们并未提高S1R的亲和力，但我们发现了对亲和力和选择性很重要的几个特征。这些包括至少一个碱性氮原子，构象柔韧性，以及对于S1R而言，邻近苯甲醚的仲或叔胺基团。此外，可以通过对苯甲醚近端的N原子进行官能团修饰来调整S2R选择性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00615a

文献信息

• Anticancer siRNA delivery by new anticancer molecule: A novel combination strategy for cancer cell killing
  作者：Prathap Reddy Muktapuram、Rishi Kumar Gara、Komal Sharma、Chilappa Rohit、Kolupula Srinivas、Durga Prasad Mishra、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.035

  日期：2012.10

  The present report describes development of a novel, bifunctional molecule possessing both selective antiproliferative activity and siRNA transfection ability. We synthesized a series of cationic lipobenzamides and screened for in vitro anticancer activities against a panel of cancer and non-cancer cells. The molecule with a ten carbon chain-length (C10M) significantly inhibited proliferation of cancer cells via arresting the cell cycle predominantly in the G1 phase; but did not affect non-cancerous cells. C10M effectively mediated siRNA delivery in vitro. The combined anticancer effect of the delivery of C10M together with its survivin-targeting siRNA cargo was significantly (p < 0.05) superior to that of agent alone. To our knowledge, this is the first report of a dual-purpose molecule with intrinsic anticancer activity and suitability for use in siRNA delivery. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A systematic exploration of the effects of flexibility and basicity on sigma (σ) receptor binding in a series of substituted diamines
  作者：Trent Conroy、Madhura Manohar、Yu Gong、Shane M. Wilkinson、Michael Webster、Brian P. Lieberman、Samuel D. Banister、Tristan A. Reekie、Robert H. Mach、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c6ob00615a

  日期：——

  co-workers. The generalised S1R pharmacophore comprises a central region where a basic amino group is preferred, flanked by two hydrophobic groups. Guided by this pharmacophore, S1R ligands containing piperazines, piperazinones, and ethylenediamines have been developed. In the current work, we systematically deconstructed the piperazine core of a prototypic piperazine S1R ligand (vide infra) developed in

  Sigma-1受体（S1R）作为前瞻性药物靶标已经引起了广泛的关注，因为它参与了许多神经系统疾病，并且最近由于其在神经性疼痛中的治疗潜力。由于直到2016年为止都没有这种膜结合蛋白的晶体结构报告，配体的产生是由药效团对格伦农及其同事提出的通用模型进行的改进驱动的。广义的S1R药效基团包含中央区域，其中优选碱性氨基，其侧接两个疏水基团。在该药效团的指导下，已开发出包含哌嗪，哌嗪酮和乙二胺的S1R配体。在当前的工作中，我们系统地解构了原型哌嗪S1R配体（参见下文）的哌嗪核心）在我们的实验室中开发。尽管与先导相比，我们并未提高S1R的亲和力，但我们发现了对亲和力和选择性很重要的几个特征。这些包括至少一个碱性氮原子，构象柔韧性，以及对于S1R而言，邻近苯甲醚的仲或叔胺基团。此外，可以通过对苯甲醚近端的N原子进行官能团修饰来调整S2R选择性。
• Biofilm inhibition and anti-Candida activity of a cationic lipo-benzamide molecule with twin-nonyl chain
  作者：Tushar Jain、Prathap Reddy Muktapuram、Komal Sharma、Owk Ravi、Garima Pant、Kalyan Mitra、Surendar Reddy Bathula、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.024

  日期：2018.6

  A series of cationic lipo-benzamide compounds with varying lengths of hydrocarbon chains (C2M-C18M) were evaluated for anti-Candida activity. Four compounds harbouring 8-11 hydrocarbon chains demonstrated concentration-dependent inhibition of fungal cell growth with Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of ≤6.2 µg ml-1. The most active compound (C9M) inhibited growth of both Candida albicans and non-albicans

  评价了具有不同烃链长度的一系列阳离子脂联苯甲酰胺化合物（C2M-C18M）的抗念珠菌活性。含有8-11个碳氢化合物链的四种化合物表现出对真菌细胞生长的浓度依赖性抑制作用，最小抑制浓度（MIC）≤6.2µg ml-1。活性最高的化合物（C9M）抑制白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的生长，并且对成对的对吡唑敏感和耐药的白色念珠菌临床分离株具有同等活性。化合物C9M还抑制念珠菌生物膜的不同阶段。还进行了C9M处理后的念珠菌细胞的扫描电子显微镜（SEM），并且未观察到明显的细胞裂解。进行溶血测定，在MIC浓度下仅观察到2.5％溶血。