N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide | 32276-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-methoxybenzamide；N-[2-(diethylamino)ethyl]-4-methoxybenzamide；4-methoxy-benzoic acid-(2-diethylamino-ethylamide)；N.N-Diaethyl-N'-(4-methoxy-benzoyl)-aethylendiamin；4-Methoxy-N-(2-diaethylamino-aethyl)-benzamid；4-Methoxy-benzoesaeure-(2-diaethylamino-aethylamid)
• CAS: 32276-18-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: QSJQTOVLCUKUDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide 在 碘 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 N-(2-diethylaminoethyl)-3-iodo-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  John, Christy S.; Vilner, Bertold J.; Lim, Benjamin B., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 634 - 636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxybenzamido)ethylcarbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(2-(diethylamino)ethyl)-4-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有双壬基链的阳离子脂质苯甲酰胺分子的生物膜抑制作用和抗念珠菌活性。

  摘要：

  评价了具有不同烃链长度的一系列阳离子脂联苯甲酰胺化合物（C2M-C18M）的抗念珠菌活性。含有8-11个碳氢化合物链的四种化合物表现出对真菌细胞生长的浓度依赖性抑制作用，最小抑制浓度（MIC）≤6.2µg ml-1。活性最高的化合物（C9M）抑制白色念珠菌和非白色念珠菌菌株的生长，并且对成对的对吡唑敏感和耐药的白色念珠菌临床分离株具有同等活性。化合物C9M还抑制念珠菌生物膜的不同阶段。还进行了C9M处理后的念珠菌细胞的扫描电子显微镜（SEM），并且未观察到明显的细胞裂解。进行溶血测定，在MIC浓度下仅观察到2.5％溶血。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.024

文献信息

• Direct Amide Synthesis from Equimolar Amounts of Carboxylic Acid and Amine Catalyzed by Mesoporous Silica SBA-15
  作者：Kenichi Komura、Mizuki Tamura、Daisuke Murase

  DOI：10.1055/s-0034-1379966

  日期：——

  Abstract Direct amide synthesis from equimolar amounts of carboxylic acid and amine using mesoporous silica as a versatile heterogeneous catalyst is reported. Direct amide synthesis from equimolar amounts of carboxylic acid and amine using mesoporous silica as a versatile heterogeneous catalyst is reported.

  摘要 据报道，使用介孔二氧化硅作为通用的多相催化剂，从等摩尔量的羧酸和胺直接合成酰胺。 据报道，使用介孔二氧化硅作为通用的多相催化剂，从等摩尔量的羧酸和胺直接合成酰胺。
• Entzündungshemmende Wirkstoffe für kosmetische Präparate
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0370282A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I), 4-R¹O - C₆H₄ - CO - R²      (I) in der R¹ einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R² eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH₂)n-O-R³ oder eine Gruppe -NH-(CH₂)n-NR⁴R⁵ darstellt, wobei n = 2, 3 oder 4 und R³ ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlen­stoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein hetero­cyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungs­hemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikati­onen einarbeiten.

  通式(I)为 4-烷氧基苯甲酸的衍生物、 4-r¹o - c₆h₄ - co - r² (I) 其中 R¹ 是具有 1-4 个碳原子的烷基，R² 是四氢糠氧基、基团 -O-(CH₂)n-O-R³ 或基团 -NH-(CH₂)n-NR⁴R⁵，其中 n = 2、其中 n = 2、3 或 4，R³ 是具有 1-4 个碳原子的烷基，R⁴ 和 R⁵ 相互独立地是氢或具有 1-4 个碳原子的烷基，或与氮原子一起代表杂环系统。这些物质的固有气味很小或没有气味，可以很容易地加入传统的药物和化妆品基质中，用于局部应用。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY ACTIVE INGREDIENTS FOR COSMETIC PREPARATIONS
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990004958A1

  公开（公告）日：1990-05-17

  (DE) Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2 in der R1 einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH2)n-O-R3 oder eine Gruppe -NH-(CH2)n-NR4R5 darstellt, wobei n = 2, 3 oder 4 und R3 ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen, kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topischen Applikationen einarbeiten.(EN) Derivatives of 4-alkoxy benzoic acid of general formula (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, where R1 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms and R2 is a tetrahydrofurfuryloxy group, an -O-(CH2)n-O-R3 group or an -NH-(CH2)n-NR4R5 group, in which n = 1, 3 or 4, R3 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms, and R4 and R5 independently are hydrogen or alkyl residues with 1 to 4 carbon atoms or together with the nitrogen atom constitute a heterocyclic ring system, are suitable as anti-inflammatory active ingredients for the manufacture of topical cosmetic and pharmaceutical agents. The substances have little or no characteristic odour and can be readily incorporated in ordinary pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications.(FR) Dérivés d'acide 4-alcoxybenzoïque correspondant à la formule générale (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, où R1 représente un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un groupe tétrahydrofurfuryloxy, un groupe -O-(CH2)n-O-R3 ou un groupe -NH-(CH2)n-NR4R5, où n = 2, 3 ou 4, R3 est un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R4 et R5 représentent soit, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou des résidus alkyles avec 1 à 4 atomes de carbone, soit, avec l'atome d'azote, un système annulaire hétérocyclique. Ces dérivés peuvent servir d'agents anti-inflammatoires dans la fabrication de substances cosmétiques et pharmaceutiques topiques. Ces substances n'ont pas ou pratiquement pas d'odeur propre et peuvent facilement être intégrées aux substances de base pharmaceutiques et cosmétiques habituelles pour des applications topiques.

  该翻译结果得到选用如下： (DE) Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2 in der R1 einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH2)n-O-R3 oder eine Gruppe -NH-(CH2)n-NR4R5 darstells, wobei n = 2, 3 oder 4 und R3 ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen, kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikationen einarbeiten. (EN) Derivatives of 4-alkoxy benzoic acid of general formula (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, where R1 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms and R2 is a tetrahydrofuran-2-yl-O-group, an -O-(CH2)n-O-R3 group or an -NH-(CH2)n-NR4R5 group, in which n = 2, 3 or 4, R3 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms, and R4 and R5 independently are hydrogen or alkyl residues with 1 to 4 carbon atoms or together with the nitrogen atom constitute a heterocyclic ring system, are suitable as anti-inflammatory active ingredients for the manufacture of topical cosmetic and pharmaceutical agents. The substances have little or no characteristic odor and can be readily incorporated in ordinary pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications. (FR) Dérivés d'acide 4-alcoxybenzoïque correspondant à la formule générale (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, où R1 représente un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un groupe tétrahydrofuran-2-yl-O, un groupe -O-(CH2)n-O-R3 ou un groupe -NH-(CH2)n-NR4R5, où n = 2, 3 ou 4, R3 est un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R4 et R5 représentent soit, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou des résidus alkyles avec 1 à 4 atomes de carbone, soit, avec l'atome d'azote, un système annulaire hétérocyclique. Ces dérivés peuvent servir d'agents anti-inflammatoires dans la fabrication de substances cosmétiques et pharmaceutiques topiques. Ces substances n'ont pas ou pratiquement pas d'odeur propre et peuvent facilement être intégrées aux substances de base pharmaceutiques et cosmétiques habituelles pour des applications topiques.
• Cassebaum,H.; Uhlig,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 6, p. 1057 - 1066
  作者：Cassebaum,H.、Uhlig,K.

  DOI：——

  日期：——
• Anticancer siRNA delivery by new anticancer molecule: A novel combination strategy for cancer cell killing
  作者：Prathap Reddy Muktapuram、Rishi Kumar Gara、Komal Sharma、Chilappa Rohit、Kolupula Srinivas、Durga Prasad Mishra、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.035

  日期：2012.10

  The present report describes development of a novel, bifunctional molecule possessing both selective antiproliferative activity and siRNA transfection ability. We synthesized a series of cationic lipobenzamides and screened for in vitro anticancer activities against a panel of cancer and non-cancer cells. The molecule with a ten carbon chain-length (C10M) significantly inhibited proliferation of cancer cells via arresting the cell cycle predominantly in the G1 phase; but did not affect non-cancerous cells. C10M effectively mediated siRNA delivery in vitro. The combined anticancer effect of the delivery of C10M together with its survivin-targeting siRNA cargo was significantly (p < 0.05) superior to that of agent alone. To our knowledge, this is the first report of a dual-purpose molecule with intrinsic anticancer activity and suitability for use in siRNA delivery. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.