Propargyl alcohol | 103149-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Propargyl alcohol
• 英文别名: 1-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-4,4-dimethyl-2-pentyn-1-ol；4,4-Dimethyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 103149-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: MDOUCEJVOTVWCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propargyl alcohol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 生成 [(E,1Z)-1-(2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexylidene)-4,4-dimethylpent-2-en-3-yl]sulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  亚砜诱导加速和增强 [1,5]-σ 氢位移的几何选择性

  摘要：

  L'etude est faite sur desvinylallenes comme le benzosulfinyl-3' allenyl-1 trimethyl-2,6,6 cyclohexene。Le groupe sulfoxyde est un substituant qui non seulement exerce uneceleration du deplacement [1,5] mais aussi peut egalement Impacter le controle de lastereoselection π-faciale dans cessyntheses de trienes

  DOI：

  10.1021/ja00276a059
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92.8%的产率得到Propargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基丙二烯热 [1,5]-σ 氢位移的取代基效应研究

  摘要：

  Transposition sigmatrope de trimethyl-1,3,3 cyclohexenes-1 取代 en position 2 par divers groupes alleniques

  DOI：

  10.1021/ja00258a041

文献信息

• Selective cis-trans isomerization of a tetraene via an allene intermediate. Geometric isomerism via an sp2 to sp2 sigmatropic hydrogen shift and kinetic isotope effect studies
  作者：J. Antonio Palenzuela、Hassan Y. Elnagar、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00187a032

  日期：1989.3

  allene 6. The allene 6 could in fact be isolated in the case of the isomerization of 9, and moreover, at long reaction times 6 and 9 are transformed to 10. For the isomerization of 5 to 7 plus 8, it was shown that 7 and 8 interconvert with one another, but it is unclear whether allene 5 is an intermediate in their interconversion. The temperature dependencies of the primary deuterium kinetic isotope effects

  乙烯基丙二烯 5 向三烯 7 加 8 的 (1,5) σ 向氢位移和二烯丙烯 6 向四烯 9 加 10 的 (1,7) σ 向氢位移的未标记和氘标记系列的动力学研究已完成. 结果表明，四烯9末端双键几何异构化的途径涉及丙二烯6作为中间体。丙二烯6实际上可以在9异构化的情况下分离，而且，在很长一段时间反应时间 6 和 9 转化为 10。对于 5 到 7 加 8 的异构化，表明 7 和 8 相互转化，但不清楚丙二烯 5 是否是它们相互转化的中间体。对于 5 的重排观察到的主要氘动力学同位素效应的温度依赖性（通过 a (1,
• SHEN, GIIN-YUAN;TAPIA, RICARDO;OKAMURA, WILLIAM H., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7499-7506
  作者：SHEN, GIIN-YUAN、TAPIA, RICARDO、OKAMURA, WILLIAM H.

  DOI：——

  日期：——