4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose | 39697-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2-prop-2-enoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 39697-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇S
• 分子量: 356.397
• InChiKey: IBCNGFLGBMPVMH-YIDVYQOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 无水碳酸镉 、 草酰氯 、 dimsylsodium 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 1,6-Anhydro-2,4,4'-tri-O-benzyl-3-deoxy-4-C-(D-glycero-4'-hydroxyethyl)-β-D-xylo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose

  摘要：

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90496-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-O-Allyl-1,6-anhydro-2-O-tosyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺过程中β-糖基化的研究：正霉素末端二糖单元的合成

  摘要：

  在N-碘丁二酰亚胺的3,4-二-O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖-己-1-烯醛酸甲酯（8）中的糖基化反应为1.6：2.3脱水-β-D-甘露吡喃糖（7）是结晶的2'-脱氧-2'-碘-β-D-葡萄糖衍生物9及其α-D-甘露糖异构体10的二糖，在非还原环中具有不寻常的半舟构象以大约1：1的比例 由8与1，6-脱水-2-脱氧糖15a反应形成糖苷间异头三糖16和15，得到相似的结果。17。在16轻度无水开环至苄基糖苷18之后，通过同时氢解和甲氧基羰基还原以及随后的区域选择性酯化反应获得6,6'-二甲苯磺酸酯20。在最后的还原步骤中，在两个环中均获得具有D-阿拉伯糖构型的2,2'，6,6'-四氢呋喃二糖22，其末端双糖片段BC在各种原霉素中。B. 1至3代表。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860609

文献信息

• Untersuchungen zur β-Glycosylierung nach demN-Iodsuccinimid-Verfahren: Synthese der terminalen Disaccharideinheit von Orthosomycinen
  作者：Joachim Thiem、Archibald Prahst、Inge Lundt

  DOI：10.1002/jlac.198619860609

  日期：1986.6.12

  sich bei der Reaktion von 8 mit dem 1,6-Anhydro-2-desoxy-Saccharid 15a zu den interglycosidisch anomeren Trisacchariden 16 und 17. Nach der milden Anhydroringöffnung von 16 zum Benzylglycosid 18 wird durch gleichzeitige Hydrogenolyse und Methoxycarbonyl-Reduktion sowie eine nachfolgende regioselektive Veresterung das 6,6′-Ditosylat 20 gewonnen. In einem abschließenden Reduktionsschritt wird das 2,2′

  在N-碘丁二酰亚胺的3,4-二-O-乙酰基1,5,5-脱水-2-脱氧-D-阿拉伯糖-己-1-烯醛酸甲酯（8）中的糖基化反应为1.6：2.3脱水-β-D-甘露吡喃糖（7）是结晶的2'-脱氧-2'-碘-β-D-葡萄糖衍生物9及其α-D-甘露糖异构体10的二糖，在非还原环中具有不寻常的半舟构象以大约1：1的比例 由8与1，6-脱水-2-脱氧糖15a反应形成糖苷间异头三糖16和15，得到相似的结果。17。在16轻度无水开环至苄基糖苷18之后，通过同时氢解和甲氧基羰基还原以及随后的区域选择性酯化反应获得6,6'-二甲苯磺酸酯20。在最后的还原步骤中，在两个环中均获得具有D-阿拉伯糖构型的2,2'，6,6'-四氢呋喃二糖22，其末端双糖片段BC在各种原霉素中。B. 1至3代表。
• Opening of levoglucosane derived epoxides with oxygen, nitrogen and sulfur nucleophiles
  作者：Wolfgang K.-D. Brill、Dominique Tirefort

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10715-8

  日期：1998.2

  A variety of nucleophiles were employed to open levoglucosane derived epoxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• ZUBKOV, V. A.;SVIRIDOV, A. F.;GORSHKOVA, R. P.;SHASHKOV, A. S.;OVODOV, YU+, BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 538-547
  作者：ZUBKOV, V. A.、SVIRIDOV, A. F.、GORSHKOVA, R. P.、SHASHKOV, A. S.、OVODOV, YU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,6-dideoxy-4-C-(41-hydroxyethyl)hexopyranoses (yersinioses) from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose
  作者：Vladimir A. Zubkov、Raisa P. Gorshkova、Yuriy S. Ovodov、Alexander F. Sviridov、Alexander S. Shashkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90496-8

  日期：1992.3

  A series of isomers of 3,6-dideoxy-4-C-(4(1)-hydroxyethyl)-D-hexopyranose (yersiniose), structural components of the O-specific polysaccharides from the Yersinia genus, have been synthesised from 1,6-anhydro-beta-D-glucopyranose (levoglucosan).
• Synthesis and biological activity of oligomer-model compounds containing units of a key platelet-binding disaccharide of heparin
  作者：Shuhei Koshida、Yasuo Suda、Yasuhiro Fukui、Julie Ormsby、Michael Sobel、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01084-9

  日期：1999.7

  A key disaccharide unit in heparin, O-(2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid, was previously found to be responsible for the binding interaction of heparin to platelets. A clustering effect to enhance the binding was found to be dependent on the number and frequency of the disaccharide units in a heparin molecule. To systematically examine the clustering effect, three oligomer-model compounds containing two or three units of the disaccharide were synthesized. These compounds inhibited (3)H-Iabelled heparin binding to human platelets more strongly than a compound containing only one unit of the disaccharide, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.