methyl 5,5-dimethyl-2-phenylhexa-2,3-dienoate | 1290637-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,5-dimethyl-2-phenylhexa-2,3-dienoate
• CAS: 1290637-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: IVSMBTOFPWIAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 bis(1,1,1-trifluoroacetylacetonato)copper(II) 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到methyl 5,5-dimethyl-2-phenylhexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化从 α-重氮酯合成 2,4-二取代的烯丙酸酯

  摘要：

  描述了一种用于将 α-取代-α-重氮酯与末端炔烃偶联以产生取代的烯丙酸酯的 Cu 催化方法。开发选择性方法的关键是认识到外来碱催化异构化形成烯丙酸酯产物。提出了一种合理的机制，部分基于反对将 Cu(I)-乙炔化物作为低价中间体的机制的证据。

  DOI：

  10.1021/ol2006242

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of 2,4-Disubstituted Allenoates from α-Diazoesters
  作者：Matthew Hassink、Xiaozhong Liu、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol2006242

  日期：2011.5.6

  α-substituted-α-diazoesters with terminal alkynes to give substituted allenoates is described. Key to the development of a selective method was the recognition that an adventitous base catalyzes the isomerization to form the allenoate product. A plausible mechanism is proposed, based in part on evidence against a mechanism that involves a Cu(I)-acetylide as a low-valent intermediate.

  描述了一种用于将 α-取代-α-重氮酯与末端炔烃偶联以产生取代的烯丙酸酯的 Cu 催化方法。开发选择性方法的关键是认识到外来碱催化异构化形成烯丙酸酯产物。提出了一种合理的机制，部分基于反对将 Cu(I)-乙炔化物作为低价中间体的机制的证据。