5-ethynyl-2-methyl-2H-tetrazole | 75394-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethynyl-2-methyl-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-methyl-5-ethynyltetrazole；5-ethynyl-2-methyltetrazole
• CAS: 75394-63-7
• 化学式: C₄H₄N₄
• 分子量: 108.103
• InChiKey: WAMYSKPSDVJWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2-methyl-2H-tetrazole 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到1,4-bis(2-methyltetrazolyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-alkyl-5-ethynyltetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02400915
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-Bromo-vinyl)-2-methyl-2H-tetrazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-ethynyl-2-methyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-alkyl-5-ethynyltetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02400915

文献信息

• Transformations of 5-(2-arylethynyl)-2-methyl-2H-tetrazoles under superelectrophilic activation
  作者：Dmitry S. Ryabukhin、Anna D. Lisakova、Anna S. Zalivatskaya、Irina A. Boyarskaya、Galina L. Starova、Rostislav E. Trifonov、Vladimir A. Ostrovskii、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.050

  日期：2018.4

  les (acetylene tetrazoles) with arenes under the action of Brønsted superacid CF3SO3H or acidic zeolite HUSY CBV-720 gives rise to E-/Z-5-(2,2-diarylethenyl)-2-methyl-2H-tetrazoles, as products of hydroarylation of acetylene bond, in yields up to 98% with predominant formation of E-isomers. Cationic intermediates of these reactions have been studied theoretically by DFT calculations. Addition of CF3SO3H

  5-芳基乙炔基-2-甲基-2 H-四唑（乙炔四唑）在布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H或酸性沸石HUSY CBV-720的作用下与芳烃反应，生成E- / Z -5-（2作为乙炔键加氢芳基化的产物，（2-二芳基乙烯基）-2-甲基-2 H-四唑的产率高达98％，主要形成E-异构体。这些反应的阳离子中间体已通过DFT计算从理论上进行了研究。将CF 3 SO 3 H加到乙炔四唑的三键上可以高产率得到相应的E- / Z-乙烯基三氟甲磺酸酯。这些四唑在H中的三键水合2 SO 4导致形成5-（2-芳基-2-氧代乙基）-2-甲基-2 H-四唑。酸（CF 3 SO 3 H或AlCl 3）-芳烃-环己烷体系中乙炔四唑的串联加氢芳基化-离子加氢得到5-（2,2-二芳基乙基）-2-甲基-2 H-四唑。
• First examples of metal-catalyzed cross- coupling of vinyl- and ethynyltetrazoles with aryl halides
  作者：P. A. Aleshunin、K. A. Esikov、V. A. Ostrovskii

  DOI：10.1007/s10593-011-0681-8

  日期：2011.2
• Synthesis of condensed systems containing the tetrazole ring by base-catalyzed intramolecular cyclization of quaternary ammonium salts
  作者：E. O. Chukhadzhyan、K. G. Shakhatuni、El. O. Chukhadzhyan、N. T. Gevorkyan

  DOI：10.1007/bf02259366

  日期：1999.3
• BUZILOVA S. R.; SHULGINA V. M.; GAREEV G. A.; VERESHCHAGIN L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 842-847
  作者：BUZILOVA S. R.、 SHULGINA V. M.、 GAREEV G. A.、 VERESHCHAGIN L. I.

  DOI：——

  日期：——