2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine | 925981-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2,4-bis(trifluoromethyl)-6-phenylpyridine；Pyridine, 2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-
• CAS: 925981-76-6
• 化学式: C₁₃H₇F₆N
• 分子量: 291.196
• InChiKey: RJCAFYORMPPCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(trifluoromethyl)pyridine 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用Togni试剂镍催化吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化

  摘要：

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.077

文献信息

• Transition-Metal-Free N–O Reduction of Oximes: A Modular Synthesis of Fluorinated Pyridines
  作者：Huawen Huang、Jinhui Cai、Hao Xie、Jing Tan、Feifei Li、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01564

  日期：2017.7.21

  An NH4I-based reductive system has been explored to promote the oxime N–O bond cleavage and thereby enable a modular synthesis of a broad range of pharmacologically significant fluorinated pyridines. Compared with traditional condensation methods for pyridine assembly, this protocol was found to be highly regio- and chemoselective and presented broad functional group tolerance.

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。
• Novel sequence of two base-catalyzed 1,3 proton shifts and [1,2] Wittig rearrangement in the synthesis of 2,4-bis-(trifluoromethyl)-6-phenylpyridine
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hironari Ohkura、Manabu Yasumoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.01.010

  日期：2006.6

  was found to proceed via intermediate formation of (R, 4E, 6Z)-5,7-bis-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-3-phenyl-1,4-oxazepine which further underwent a base-catalyzed 1,3-proton shift reaction followed by [1,2] Wittig rearrangement giving rise to 2,4-bis-(trifluoromethyl)-6-phenylpyridine.

  发现1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮与（R）-苯基甘氨醇的反应是通过（R，4 E，6 Z）-5,7-的中间形成进行的双-（三氟甲基）-2,3-二氢-3-苯基-1,4-氧杂氮平，进一步进行了碱催化的1,3-质子转移反应，然后进行[1,2] Wittig重排，得到2,4 -双-（三氟甲基）-6-苯基吡啶。
• Unusual condensation of 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione with (R)-phenylglycinol
  作者：Vadim A. Soloshonok、Hironari Ohkura、Manabu Yasumoto

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002298

  日期：2006.1

  The reaction of 1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione with (R)-phenylglycinol proceeds via the intermediate formation of (R,4E,6Z)-5,7-bis(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-3-phenyl-1,4-oxazepine, which further undergoes a base-catalysed 1,3-proton shift followed by [1,2] Wittig rearrangement giving rise to 2,4-bis(trifluoromethyl)-6-phenylpyridine.
• Nickel-catalyzed C H trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.077

  日期：2018.4

  The first nickel-catalyzed CH trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent has been achieved. Trifluoromethylation proceeds smoothly under mild conditions with moderate functional group compatibility. Notable advantages of this method include the using of low cost of nickel catalyst, and its simple convenient operation.

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。