allyl-ethyl-carbamic acid ethyl ester | 77116-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-ethyl-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-allylN-ethylcarbamate；ethyl N-ethyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 77116-79-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: LVOMOKSQJCUBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 allyl-ethyl-carbamic acid ethyl ester 、 苯肼 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 70.0h， 以51%的产率得到ethyl-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚合成：一种新的类胰酰胺的方法。

  摘要：

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。

  DOI：

  10.1039/b503396a
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基尿烷 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到allyl-ethyl-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PdII配合物催化N-烯丙基酰胺水解脱烯丙基化

  摘要：

  使用 PdII 催化剂可以实现 N-烯丙基酰胺的水解去烯丙基化以得到酰胺和丙醛。优化后的催化剂由 Pd(OCOCF3)2 和 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (DPPP) 组成。几种开链N-烯丙基酰胺和N-烯丙基内酰胺进行水解脱烯酰化，以良好或高产率得到相应的酰胺和内酰胺。提出了一种包括异构化为烯酰胺和随后水解的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800771

文献信息

• Tandem hydroformylation–hydrazone formation–Fischer indole synthesis: a novel approach to tryptamides
  作者：Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b503396a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation-hydrazone formation-Fischer indolization starting from allylic amides and aryl hydrazines is described. This tandem procedure directly leads to biologically interesting tryptamides and analogues.

  描述了通过烯丙基酰胺和芳基肼开始的通过串联加氢甲酰化-hydr形成-费歇尔吲哚化的新颖的一锅合成吲哚体系。该串联过程直接导致生物学上令人感兴趣的类胰酰胺和类似物。
• Hydrolytic Deallylation of<i>N</i>-Allyl Amides Catalyzed by Pd^IIComplexes
  作者：Naoya Ohmura、Asami Nakamura、Akiyuki Hamasaki、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/ejoc.200800771

  日期：2008.10

  Hydrolytic deallylation of N-allyl amides to give amides and propanal can be achieved with PdII catalysts. The optimized catalyst consists of Pd(OCOCF3)2 and 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane (DPPP). Several kinds of open-chain N-allyl amides and N-allyl lactams undergo hydrolytic deallylation to give the corresponding amides and lactams in good to high yield. A mechanism which includes isomerization

  使用 PdII 催化剂可以实现 N-烯丙基酰胺的水解去烯丙基化以得到酰胺和丙醛。优化后的催化剂由 Pd(OCOCF3)2 和 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 (DPPP) 组成。几种开链N-烯丙基酰胺和N-烯丙基内酰胺进行水解脱烯酰化，以良好或高产率得到相应的酰胺和内酰胺。提出了一种包括异构化为烯酰胺和随后水解的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)