1-benzyl-4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole | 51108-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-bromo-3,5-dimethylpyrazole；1-benzyl-4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；1-Benzyl-4-brom-3,5-dimethylpyrazol；4-Brom-1-benzyl-3,5-dimethylpyrazol；4-Brom-3,5-dimethyl-1-benzylpyrazol
• CAS: 51108-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂
• mdl: MFCD00839492
• 分子量: 265.153
• InChiKey: ROPFJPYTHVCUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3,5-二甲基-4-溴吡唑
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the N-debenzylation of aromatic heterocycles

  摘要：

  The treatment of N-benzylated heterocycles with potassium tert-butoxide/DMSO and oxygen at room temperature cleanly affords N-debenzylated products in high yield. This procedure can be utilized on a variety of functionalized nitrogen-containing heterocycles such as imidazoles, benzimidazoles, pyrazoles, indazoles, carbazoles, and indoles. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02192-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二甲基-1H-吡唑 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-benzyl-4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用卤化钠盐和Oxone对吡唑进行温和卤化

  摘要：

  报道了一种温和，廉价且操作简单的吡唑卤化方法，该方法利用了Oxone和卤化钠盐。这项工作记录了烷基，芳基，烯丙基和苄基取代的4-氯和4-溴吡唑的17个实例，收率高达93％。反应在环境条件下在水中进行，避免了有机副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.042

文献信息

• Rearrangement of N-(alkylamino)azoles in acid media: a new entry to C-amino-N-substituted azoles
  作者：Loreto Salazar、Modesta Espada、Carmen Avendano、Rosa Maria Claramunt、Dionisia Sanz、Jose Elguero

  DOI：10.1021/jo00031a042

  日期：1992.2

  A ring-opening/ring-closure mechanism for the thermal rearrangement of 1-(alkylamino)pyrazoles into 5-amino-1-alkylpyrazoles in acid medium has been established. 1-(Benzylamino)pyrazoles show a different reactivity, affording bis(5-amino-1-benzyl-4-pyrazolyl)phenylmethanes. The reaction was extended to 1-(alkylamino)indazoles but failed in the case of 1-(alkylamino)-1,2,4-triazoles.