Formyl-Met-Leu | 18321-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Formyl-Met-Leu
• 英文别名: formyl-Met-Leu-OH；fMet-Leu；fML-OH；N-Formyl-L-methionyl-L-leucine；(2S)-2-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 18321-99-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 290.384
• InChiKey: QTAUYVXANXTPNC-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Formyl-Met-Leu 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 For-Met-Leu-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2015035102A3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-蛋氨酰-琥珀酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Formyl-Met-Leu
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic residues at position 3 highlight unforeseen features of the fMLP receptor pocket

  摘要：

  The peptides for-Met-Leu-Tyr-OMe, for-Met-Leu-Ght-OMe, for-Met-Leu-Asp-OMe and for-Met-Leu-Ser-OMe were synthesized to investigate the importance of a hydrophilic side chain of the residue at position 3 on biological activities of human neutrophils. A number of in vitro essays were carried out, including: chemotaxis, superoxide anion production, lysozyme release and receptor binding. Our results highlight that for-Met-Leu-Asp-OMe acts as a full agonist with a higher efficacy than formyl-Met-Leu-Phe-OMe, the tripeptide normally used as a model chemoattractant for the study of cell functions. The other analogs show efficacies that are in the same range or a little less than the prototype. The main point emerging from this study is that the role of Phe substitution needs to be re-hypothesised. (C) 2003 Elsevier Science B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-2999(03)01672-8

文献信息

• Inhibition and Structure-Activity Studies of Methionine Hydroxamic Acid Derivatives with Bacterial Peptide Deformylase
  作者：Stephan K. Grant、Barbara Gordon Green、John W. Kozarich

  DOI：10.1006/bioo.2001.1214

  日期：2001.8

  essential for bacterial growth. Methionine hydroxamic acid derivatives were found to inhibit recombinant Escherichia coli peptide deformylase activity containing either zinc or cobalt. The binding of methionine hydroxamate and hydrazide inhibitors to cobalt-substituted deformylase caused spectral changes consistent with the formation of a pentacoordinate metal complex similar to that of actinonin,

  N-甲酰基-Met-多肽通过金属酶，即肽去甲酰基酶的翻译后去甲酰基化，对于细菌的生长是必不可少的。发现蛋氨酸异羟肟酸衍生物抑制含有锌或钴的重组大肠杆菌肽去甲酰基酶活性。甲硫氨酸异羟肟酸酯和酰肼抑制剂与钴取代的甲酰化酶的结合引起光谱变化，该变化与五配位金属络合物的形成相一致，类似于肌动蛋白，一种肽肽异羟肟酸酯抑制剂。光谱和动力学数据支持这些N-取代的L-蛋氨酸衍生物以相对于活性位点内的N-甲酰基-Met-肽底物相反的方向结合。基于该假设，对第二代N-取代的甲硫基异羟肟酸进行了评估，发现其具有更大的抑制效力。这些结果可为设计更有效和选择性的甲酰化酶抑制剂作为潜在的抗菌剂提供基础。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20160213742A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a pathogen pattern recognition receptor ligand and a β 1,3-glucan synthase inhibitor are disclosed. In particular, compounds containing a lipopeptide moiety and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  本发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法，其中包括含有病原体模式识别受体配体和β 1,3-葡聚糖合成酶抑制剂的化合物。特别地，含有脂肽基团和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白色念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• Tumor-targeting compounds
  申请人：SKU Asset Management GmbH

  公开号：US10202421B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The invention relates to a novel compounds targeting human cancer cells, a method for synthesis of such compounds, and use of such compounds in treating cancer.

  本发明涉及一种靶向人类癌细胞的新型化合物、合成这种化合物的方法以及使用这种化合物治疗癌症。
• COMPLEXES OF DERMATAN SULFATE AND DRUGS, GIVING IMPROVED PHARMACOKINETICS
  申请人：Access Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0794796A1

  公开（公告）日：1997-09-17
• PEPTIDE DEFORMYLASE ACTIVATED PRODRUGS
  申请人：NewBiotics, Inc.

  公开号：EP1399467A2

  公开（公告）日：2004-03-24