1,3,5-tris{[4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}benzene | 1355996-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-tris{[4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}benzene
• 英文别名: 1-[[3,5-Bis[[4-(2,4-difluorophenyl)triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]-4-(2,4-difluorophenyl)triazole；1-[[3,5-bis[[4-(2,4-difluorophenyl)triazol-1-yl]methyl]phenyl]methyl]-4-(2,4-difluorophenyl)triazole
• CAS: 1355996-94-9
• 化学式: C₃₃H₂₁F₆N₉
• 分子量: 657.58
• InChiKey: HLASULZLWPUOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  均三苄醇 在 吡啶 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1,3,5-tris{[4-(2,4-difluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides
  作者：Eli Zysman-Colman、Sébastien Ladouceur、Ahmed Soliman

  DOI：10.1055/s-0030-1260256

  日期：2011.11

  1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles have been prepared through a multicomponent one-pot protocol from the corresponding (arylethynyl)trimethylsilanes and alkyl bromides. In situ alkyl azide formation and alkyne deprotection followed by copper(I)-catalyzed click cycloaddition afforded the desired 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in generally good to excellent yield, with only minor observation of the undesired 1,5-regioisomeric cycloadduct. The protocol eliminates the need to use reactive organic azides and terminal alkynes.

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。