2-(1-hexyn-1-yl)adenosine-5'-N-propyluronamide | 142103-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(1-hexyn-1-yl)adenosine-5'-N-propyluronamide
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-hex-1-ynylpurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-propyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 142103-10-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₆O₄
• 分子量: 402.453
• InChiKey: GKWQUKNUAYQVQA-QCUYGVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2',3'-O-isopropylidene-2-iodoadenosine-5'-uronate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-hexyn-1-yl)adenosine-5'-N-propyluronamide
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。112. 2-（1-己基-1-基）腺苷-5'-脲酰胺：具有有效降压活性的选择性A2腺苷受体激动剂的新进入。

  摘要：

  已经进行了在5'-位上的有效A2腺苷受体激动剂2-（1-己炔-1-基）腺苷（7，2-HA）的化学修饰，以发现更有效和选择性的A2激动剂。对这些类似物在大鼠脑组织中的腺苷A1和A2受体结合亲和力以及自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用进行了评估。在这一系列化合物中，2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-环丙基脲酰胺（16d）对A2受体的亲和力最强，Ki为2.6 nM，与亲本激动剂2-HA 但是，对A2受体最具选择性的激动剂是2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-甲基脲酰胺（16b），Ki为11 nM，选择性为162倍。5'的N-烷基取代基 与母体2-HA相比，-uronamide衍生物似乎没有增强A2结合亲和力，但大大降低了A1亲和力。因此，因此提高了A1 / A2的选择性。还制备了2-HA的其他5'-脱氧-5'-取代的衍生物，例如氯（20），羧酰胺（27、28），磺酰胺（29），脲（3

  DOI：

  10.1021/jm00093a022

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 112. 2-(1-Hexyn-1-yl)adenosine-5'-uronamides: a new entry of selective A2 adenosine receptor agonists with potent antihypertensive activity
  作者：Hiroshi Homma、Yohko Watanabe、Toichi Abiru、Toshihiko Murayama、Yasuharu Nomura、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm00093a022

  日期：1992.7

  carboxamide (27, 28), sulfonamide (29), urea (30), and thiourea (22) analogues were also prepared. Among these nucleosides, no active compounds with potent or selective affinities to both receptors were found except 20. Although glycosyl conformations and sugar-puckering of these nucleosides were studied by 1H NMR spectroscopy, there were no positive correlations between active and inactive agonists

  已经进行了在5'-位上的有效A2腺苷受体激动剂2-（1-己炔-1-基）腺苷（7，2-HA）的化学修饰，以发现更有效和选择性的A2激动剂。对这些类似物在大鼠脑组织中的腺苷A1和A2受体结合亲和力以及自发性高血压大鼠（SHR）的降压作用进行了评估。在这一系列化合物中，2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-环丙基脲酰胺（16d）对A2受体的亲和力最强，Ki为2.6 nM，与亲本激动剂2-HA 但是，对A2受体最具选择性的激动剂是2-（1-己炔-1-基）腺苷-5'-N-甲基脲酰胺（16b），Ki为11 nM，选择性为162倍。5'的N-烷基取代基 与母体2-HA相比，-uronamide衍生物似乎没有增强A2结合亲和力，但大大降低了A1亲和力。因此，因此提高了A1 / A2的选择性。还制备了2-HA的其他5'-脱氧-5'-取代的衍生物，例如氯（20），羧酰胺（27、28），磺酰胺（29），脲（3