1,3,3-Triphenyl-propen-(2)-ol-(1) | 21711-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3,3-Triphenyl-propen-(2)-ol-(1)
• 英文别名: 1,3,3-Triphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 21711-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: NYPLCBRIPBCOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  453.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-Triphenyl-propen-(2)-ol-(1) 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1,3,3-三苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过离子对碱催化缺电子烯丙醇和醚的立体有择异构化

  摘要：

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08350
• 作为产物：
  描述：

  beta-苯基-查耳酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3,3-Triphenyl-propen-(2)-ol-(1)
  参考文献：
  名称：

  通过离子对碱催化缺电子烯丙醇和醚的立体有择异构化

  摘要：

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08350

文献信息

• Enantioselective synthesis of succinic acids and γ-lactones via palladium catalysed allylic substitution reactions
  作者：Graham J Dawson、Jonathan MJ Williams、Steven J Coote

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00332-j

  日期：1995.10

  acetates and sodiodimethylmalonate proceeds in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee) using a diphenylphosphinoaryl oxazoline ligand. The so-formed substitution products are transformed into enantiomerically enriched succinic acids and also into enantiomerically enriched γ-lactones.

  使用二苯基膦酰基芳基恶唑啉配体，乙酸不对称乙酸烯丙酯和丙二酸二甲酯之间的钯催化反应以高收率和对映选择性（最高99％ee）进行。如此形成的取代产物转化为对映体富集的琥珀酸，也转化为对映体富集的γ-内酯。
• Merging Organocatalysis with an Indium(III)-Mediated Process: A Stereoselective α-Alkylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Montse Guiteras Capdevila、Fides Benfatti、Luca Zoli、Marco Stenta、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/chem.201001693

  日期：——

  be considered as a new frontier in the development of stereoselective reactions. An organocatalytic procedure mediated by the MacMillan imidazolidinone catalyst was coupled with an InBr3‐mediated process for the development of a novel stereoselective allylation reaction of aldehydes. Up to 98 % ee and up to 5:1 d.r. were obtained in the process.

  好奇心杀死了猫……︁！稳定的阳离子中间体的使用可以被认为是立体选择性反应发展中的一个新领域。由MacMillan咪唑啉酮催化剂介导的有机催化过程与InBr 3介导的过程相结合，用于开发醛的新型立体选择性烯丙基化反应。在此过程中，获得了高达98％的ee和高达5：1的dr。
• Employing Arynes for the Generation of Aryl Anion Equivalents and Subsequent Reaction with Aldehydes
  作者：Rahul N. Gaykar、Anup Bhunia、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01549

  日期：2018.9.21

  a new synthetic strategy is demonstrated, where arynes are converted into aryl anion equivalents by treatment with phosphines and a base. The addition of phosphines to arynes form the phosphonium salts, which in the presence of a carbonate base generates the aryl anion equivalent. Subsequent addition of the aryl anions with aldehydes afforded the secondary alcohols.

  芳烃是高反应性的中间体，可用于各种X–H键（X = O，N，S等）的亲电芳基化。本文中，证明了一种新的合成策略，其中通过用膦和碱处理将芳烃转化为芳基阴离子当量。将膦类添加到芳烃中形成form盐，其在碳酸酯碱的存在下产生芳基阴离子当量。随后将芳基阴离子与醛加成，得到仲醇。
• The palladium-catalysed reductive addition of aryl iodides to propargyl alcohols: a route to /gg,/gg-diaryl allylic alcohols
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96756-0

  日期：1985.1

  The reaction of aryl iodides with ethynyl and arylethynyl,dialky l carbinols in the presence of the tri- or dialkylammonium formate-palladium reagent provides a convenient route to γ,γ-diarylallylic alcohols. In the presence of arylethynyl,alkylcarbinols a lack of regioselectivity was observed and mixtures of ß,γ-, γ,γ-diarylallylic alcohols, and α,ß-unsatu rated ketones were obtained.

  芳基碘化物与乙炔基和芳基乙炔基，二烷基甲醇在三甲酸铵或二烷基甲酸铵-钯试剂存在下的反应提供了一种方便的合成γ，γ-二芳基烯丙基醇的途径。在存在芳基乙炔基，烷基羰基醇的情况下，观察到区域选择性的缺乏，并且获得了ß，γ-，γ，γ-γ-二芳基烯丙基醇和α，ß-不饱和的酮的混合物。
• Carboncarbon bond formation by reactions of allylic alcohol with enoxysilane in the presence of Ir-complex
  作者：Isamu Matsuda、Shogo Wakamatsu、Ken-ichi Komori、Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02297-3

  日期：2002.2

  Substitution of allylic alcohols to form a carboncarbon bond is accomplished by a simple reaction of the allylic alcohol itself with an enoxysilane, catalyzed by [Ir(cod)(PPh3)2]X which is activated by H2 molecule. The anion part X of the complexes plays an important role to enhance the rate and product yields of the reactions. The efficacy of the catalyst increases with switching X in the order of

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -