1-diazo-5-cyclohexylpentan-2-one | 110604-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-5-cyclohexylpentan-2-one
• 英文别名: 5-cyclohexyl-1-diazopentan-2-one；5-Cyclohexyl-1-diazoniopent-1-en-2-olate
• CAS: 110604-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: RHIWWIMVTYTIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-bis(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)methylamine 、 1-diazo-5-cyclohexylpentan-2-one 在 C₄₄H₃₀B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-((2S,3S)-1-(bis(4-methoxy-3,5-dimethyl-phenyl)methyl)-3-phenylaziridin-2-yl)-4-cyclohexylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷作为多功能缝线剂，用于将氮丙啶引入功能化有机分子中

  摘要：

  通过串联酰化和叠氮化TMSCHN 2开发了将氮丙啶引入功能化有机分子的高度对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol102064b
• 作为产物：
  描述：

  环已烷丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-diazo-5-cyclohexylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  四酰基丙二醇酯催化重氮乙酰基环烷烃分解的不寻常产物

  摘要：

  重氮基乙酰基环烷烃的Rh 2（OAc）4辅助分解显示可产生环烷基乙酸（沃尔夫重排），意外的环烷基羧酸和双环酮（分子内CH键插入）。另一方面，Rh 2（OCOCF 3）4促进的反应提供了双环酮和烯酮二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00507-3

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. III. Synthesis and esterase-inhibitory activity of .OMEGA.-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.35.2426

  日期：——

  Various ω-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates were synthesized and evaluated for esterase-and chymotrypsin-inhibitory activities and hypolipidemic activity. Among the tested compounds, 2-oxoalkyl arenesulfonates (4, 8 and 13) having a cyclohexyl substituent at the terminus of the alkyl chain exhibited considerable esterase-inhibitory activity, and several compounds among 4 and 8 also exhibited potent hypolipidemic action. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  多种ω-环烷基-2-氧代烷基芳磺酸酯被合成，并评估了其酯酶和胰凝乳蛋白酶抑制活性以及降血脂活性。在测试的化合物中，具有烷基链末端环己基取代的2-氧代烷基芳磺酸酯（4、8和13）表现出显著的酯酶抑制活性，而4和8中的几种化合物还显示出强大的降血脂作用。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。
• Unusual products from dirhodium tetraacylate-catalyzed decomposition of diazoacetylcycloalkanes
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Emanuela Pisani、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00507-3

  日期：1997.6

  Rh2(OAc)4-assisted decompositions of diazoacetylcycloalkanes are shown to yield cycloalkylacetic acids (Wolff rearrangement), unexpected cycloalkylcarboxylic acids and bicyclic ketones (intramolecular CH bond insertion). Rh2(OCOCF3)4-promoted reactions, on the other hand, have furnished bicyclic ketones and ketene dimers.

  重氮基乙酰基环烷烃的Rh 2（OAc）4辅助分解显示可产生环烷基乙酸（沃尔夫重排），意外的环烷基羧酸和双环酮（分子内CH键插入）。另一方面，Rh 2（OCOCF 3）4促进的反应提供了双环酮和烯酮二聚体。
• OGAWA KAZUO; TERADA TADAFUMI; MURANAKA YOSHIYUKI; HAMAKAWA TOSHIHIRO; FUJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2426-2436
  作者：OGAWA KAZUO、 TERADA TADAFUMI、 MURANAKA YOSHIYUKI、 HAMAKAWA TOSHIHIRO、 FUJ+

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyldiazomethane as a Versatile Stitching Agent for the Introduction of Aziridines into Functionalized Organic Molecules
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol102064b

  日期：2010.11.5

  A highly enantioselective route for the introduction of aziridines into functionalized organic molecules was developed via a tandem acylation and aziridination of TMSCHN2.

  通过串联酰化和叠氮化TMSCHN 2开发了将氮丙啶引入功能化有机分子的高度对映选择性的途径。