α,α,2,4-tetramethylbenzenebutanol | 22184-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α,2,4-tetramethylbenzenebutanol
• 英文别名: 5-(2,4-dimethylphenyl)-2-methylpentan-2-ol；2-Methyl-5-(2,4-dimethylphenyl)pentan-2-ol；2-Methyl-5-(2,4-dimethyl-phenyl)-pentanol-(2)；5-(2,4-Dimethylphenyl)-2-methylpentan-2-ol
• CAS: 22184-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: BSBKIINTNIUECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α,2,4-tetramethylbenzenebutanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 PPA 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,5,7-tetramethyl-6-(3-methyl-pentyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  二萜系列的合成研究。第九部分 1,2,3,4-四氢-1,1,5,7-四甲基-6-（3-甲基戊基）萘（Ruzicka的烃）的合成

  摘要：

  由1,2,3,4-四氢-1,1,5合成1,2,3,4-四氢-1,1,5,7-四甲基-6-（3-甲基戊基）萘（III） Friedel-Crafts用3-甲基戊酰氯酰化，然后还原，得到7，7-四甲基萘（IV），并通过红外光谱和核磁共振光谱证实了其与Ruzicka的烃（香紫苏醇的酸催化脱水产物）的身份。还报道了由取代的哈格曼酯独立合成衍生的α-酮（VI）。

  DOI：

  10.1039/p19730001754
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α,α,2,4-tetramethylbenzenebutanol
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉 (BOX) 配体负载的镍亚胺基配合物催化的对映选择性 C-H 胺化

  摘要：

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09839

文献信息

• Syntheses of tetrahydronaphthalenes. Part II
  作者：John J. Parlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87011-3

  日期：1994.3

  Syntheses utilizing the cyclodehydration method to prepare novel tetrahydronaphthalenes substituted with functional groups at each position of the aromatic ring and various alkyl groups at the 1-position of the non-aromatic ring are described.

  描述了利用环脱水方法的合成，以制备在芳香环的每个位置上被官能团取代并且在非芳香环的1-位上被多个烷基取代的新型四氢萘。
• Synthesis and Herbicidal Activity of Substituted Tetrahydronaphthalenes (Part II)
  作者：John J. Parlow、Martin D. Mahoney

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199603)46:3<227::aid-ps358>3.0.co;2-v

  日期：1996.3

  This paper reports the synthesis and the biological activity of novel tetrahydronaphthalenes with substitution of functional groups at each position of the aromatic ring and substitution of various alkyl groups at the 1-position of the non-aromatic ring. These compounds exhibited pre-emergent herbicidal activity which was determined by the orientation and type of functional groups on the aromatic ring with the 1,1-dimethyl substitution on the non-aromatic ring. The activity tended to be highest for nitro or methyl at the 5- and 7-positions with an amino or ester group at the 6-position and a dimethyl substitution at the 1-position.
• Enantioselective C–H Amination Catalyzed by Nickel Iminyl Complexes Supported by Anionic Bisoxazoline (BOX) Ligands
  作者：Yuyang Dong、Colton J. Lund、Gerard J. Porter、Ryan M. Clarke、Shao-Liang Zheng、Thomas R. Cundari、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c09839

  日期：2021.1.20

  Investigation of 6 via single-crystal X-ray crystallography, NMR and EPR spectroscopies, and computations revealed a Ni(II)-iminyl radical formulation, similar to its dipyrrinato congener. Complex 4 exhibits enantioselective intramolecular C-H bond amination to afford N-heterocyclic products from 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes. Catalytic C-H amination occurs under mild conditions (5 mol % catalyst, 60 °C)

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee
• Synthetic studies in the diterpene series. Part IX. Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,5,7-tetramethyl-6-(3-methylpentyl)naphthalene (Ruzicka's hydrocarbon)
  作者：Dhanonjoy Nasipuri、Ila De Dalal、Dibyendu N. Roy

  DOI：10.1039/p19730001754

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,1,5,7-tetramethyl-6-(3-methylpentyl)naphthalene (III) has been synthesised from 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,5,7-tetramethylnaphthalene (IV) by Friedel–Crafts acylation with 3-methylpentanoyl chloride followed by reduction, and its identity with Ruzicka's hydrocarbon (acid-catalysed dehydration product of sclareol) has been confirmed by i.r. and n.m.r. spectroscopy. An independent synthesis

  由1,2,3,4-四氢-1,1,5合成1,2,3,4-四氢-1,1,5,7-四甲基-6-（3-甲基戊基）萘（III） Friedel-Crafts用3-甲基戊酰氯酰化，然后还原，得到7，7-四甲基萘（IV），并通过红外光谱和核磁共振光谱证实了其与Ruzicka的烃（香紫苏醇的酸催化脱水产物）的身份。还报道了由取代的哈格曼酯独立合成衍生的α-酮（VI）。