(2R,3S,5S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(3-perylen-3-yl-propoxy)-tetrahydro-furan-3-ol | 830346-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(3-perylen-3-yl-propoxy)-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5S)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(3-perylen-3-ylpropoxy)oxolan-3-ol
• CAS: 830346-93-5
• 化学式: C₄₉H₄₄O₆
• 分子量: 728.885
• InChiKey: ACTRZHZKJBETSG-VANFPJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(3-perylen-3-yl-propoxy)-tetrahydro-furan-3-ol 、 三乙胺 在 吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸-per缀合物的合成和杂交性质：缀合参数对三链体和双链体稳定性的影响。

  摘要：

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p

  DOI：

  10.1039/b410695d
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,5S)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(3-(perylen-3-yl)propoxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3S,5S)-2-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(3-perylen-3-yl-propoxy)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸-per缀合物的合成和杂交性质：缀合参数对三链体和双链体稳定性的影响。

  摘要：

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p

  DOI：

  10.1039/b410695d

文献信息

• Synthesis and hybridization properties of oligonucleotide–perylene conjugates: influence of the conjugation parameters on triplex and duplex stabilities
  作者：Yves Aubert、Ulysse Asseline

  DOI：10.1039/b410695d

  日期：——

  involving either one or two perylenes attached via a longer polymethylene chain to either the 5'- or 3'- (or both the 5'-and 3'-) terminal phosphate groups. The ODNs involving two perylenes are more efficient at stabilizing the triplex and the duplex structures than the ODNs involving only one perylene and, among these, the ODN-perylene conjugate involving two sugar-perylene units attached at both

  我们在这里报告与per结合的寡聚2'-脱氧核糖核苷酸（ODNs）的合成。将per直接或通过丙基连接基偶联至2'-脱氧核糖残基的端基位置，引入per诱导形成两个端基异构体。这些糖-ylene单元的每个纯的异头物的单掺入是在嘧啶的十五烷中的5'-末端或内部位置进行的。通过吸收光谱研究了这些修饰的ODN与它们的单链和双链DNA靶的结合特性。在5'-末端和内部位置（或5'-和5'-末端）都进行了最有效地稳定三链和双链结构（涉及丙基连接基的β-端基异构体）的糖-ylene单元的两次掺入。 3' -ends）。已经与ODN-per共轭物进行了比较，所述ODN-per共轭物涉及通过较长的多亚甲基链连接至5'-或3'-（或5'-和3'-）的一个或两个per基。与仅包含一个per的ODN相比，包含两个per的ODN在稳定三链体和双链体结构方面更有效，其中，在两个末端均连接有两个糖-ylene单元的ODN-p