ethyl 4-(2,4-dimethylphenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2,4-dimethylphenyl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2,4-dimethylphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IGVLFFGLZOGSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2,4-dimethylphenyl)butanoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-azido-4-methylpentyl)-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉 (BOX) 配体负载的镍亚胺基配合物催化的对映选择性 C-H 胺化

  摘要：

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09839
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基溴苯 、 bromo(4-ethoxy-4-oxobutyl)zinc 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到ethyl 4-(2,4-dimethylphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉 (BOX) 配体负载的镍亚胺基配合物催化的对映选择性 C-H 胺化

  摘要：

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09839

文献信息

• Syntheses of All Isomers of Naphthalenetricarboxylic Acids
  作者：Yasuhiko Dozen

  DOI：10.1246/bcsj.45.519

  日期：1972.2

  isomers of naphthalenetricarboxylic acids have been synthesized by the oxidation of trimethylnaphthalenes, dimethylacetonaphthones, dimethylnaphthoic acids, methylnaphthalenedicarboxylic acids, β-(dimethylnaphthoyl)propionic acid, or β-(acenaphthoyl)propionic acids with aqueous sodium bichromate or potassium ferricyanide. Most of these naphthalenetricarboxylic acids, acid anhydrides, and trimethyl esters

  萘三甲酸的所有 14 种异构体都是通过三甲基萘、二甲基丙酮酮、二甲基萘甲酸、甲基萘二甲酸、β-（二甲基萘甲酰基）丙酸或β-（苊酰基）丙酸与重铬酸钠或铁氰化钾水溶液氧化合成的。这些萘三甲酸、酸酐和三甲酯大部分是新化合物。
• Enantioselective C–H Amination Catalyzed by Nickel Iminyl Complexes Supported by Anionic Bisoxazoline (BOX) Ligands
  作者：Yuyang Dong、Colton J. Lund、Gerard J. Porter、Ryan M. Clarke、Shao-Liang Zheng、Thomas R. Cundari、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.0c09839

  日期：2021.1.20

  Investigation of 6 via single-crystal X-ray crystallography, NMR and EPR spectroscopies, and computations revealed a Ni(II)-iminyl radical formulation, similar to its dipyrrinato congener. Complex 4 exhibits enantioselective intramolecular C-H bond amination to afford N-heterocyclic products from 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes. Catalytic C-H amination occurs under mild conditions (5 mol % catalyst, 60 °C)

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee