14-methylbenzo[c]chrysene | 31125-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-methylbenzo[c]chrysene
• 英文别名: 8-Methylbenzochrysen；8-Methylbenzo[c]chrysen；8-Methylbenzo[c]chrysene；21-methylpentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),2(11),3,5,7,9,12,15,17,19,21-undecaene
• CAS: 31125-15-2
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: RHXRTYKWIQZIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methylbenzo[c]chrysene 、 2-萘甲醛 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋烯的构象研究—V：通过苯并基团的脱环作用改变螺旋烯的构象

  摘要：

  对五种庚二烯和一些相关化合物的NMR光谱分析表明，庚二烯通过一个或多个苯并基团的脱核反应会导致螺旋的构象变化。仅通过应用环电流理论和范德华力的影响就可以从NMR谱正确推断出这种变化的程度和方向，这可以通过庚烯和三苯并衍生物12的X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87032-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 正丁基锂 、 魔酸 、 四甲基乙二胺 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六氟异丙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-methylbenzo[c]chrysene
  参考文献：
  名称：

  氟的α-阳离子稳定作用促进的二氟烯烃的多米诺·弗里德尔-克拉夫特型环化：一种合成角型PAHs的有效方法

  摘要：

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。

  DOI：

  10.1002/chem.201100618

文献信息

• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—III
  作者：W.H. Laarhoven、T.H.J.H.M. Cuppen、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93139-4

  日期：1970.1

  Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds take place only if the sum of the free valence numbers of the atoms concerned in the cyclization step exceeds in the excited state, a value of 1. If more than one cyclization is possible the photoconversion follows the pathway for which ΣF* is maximal; if ΔΣF* for various cyclizations is smaller than 0·1 a second product is sometimes formed.

  仅当在环化步骤中有关原子的自由价数之和在激发态下超过值1时，才会发生1,2-苯乙烯化合物的光脱氢环化。 ΣF*最大；如果用于各种环化的Δ∑F *小于0·1，则有时形成第二乘积。
• Efficient Helicene Synthesis: Friedel–Crafts-type Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Junji Ichikawa、Misaki Yokota、Takao Kudo、Satoshi Umezaki

  DOI：10.1002/anie.200801396

  日期：2008.6.16
• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• Conformational studies on helicenes—V
  作者：W.H. Laarhoven、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87032-9

  日期：1976.1

  Analysis of the NMR spectra of five heptahelicenes and some related compounds reveals that annelation of heptahelicene by one or more benzo groups results in a conformational change of the helix. The extent and direction of this change was deduced correctly from the NMR spectra by application only of the ring current theory and the influence of Van der Waals forces, as could be established from the

  对五种庚二烯和一些相关化合物的NMR光谱分析表明，庚二烯通过一个或多个苯并基团的脱核反应会导致螺旋的构象变化。仅通过应用环电流理论和范德华力的影响就可以从NMR谱正确推断出这种变化的程度和方向，这可以通过庚烯和三苯并衍生物12的X射线分析确定。