5-methyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone | 31679-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-Methyl-5-(methylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 31679-97-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: DGGZUYWUXFVANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone 、 对甲苯酰乙腈 在 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1,3'-dimethyl-2,6-di(p-tolyl)-1,2',4,5'-tetrahydro-5'-oxospiro{furan-2',4-pyrano[4,3-b]pyrrole}-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-苯醌与苯甲酰基乙腈之间的新型氧化自由基反应

  摘要：

  描述了由锰（III）引发的2-氨基-1,4-苯醌和苯甲酰基乙腈之间的氧化自由基反应。这种自由基反应为合成螺二酮3和螺内酯4提供了一种新颖的方法。用5，6-二甲基-2-甲基氨基-1，4-苯醌，仅获得螺二酮3。相反，使用5-甲基-2-甲基氨基-1,4-苯醌，可以以较高的化学和区域选择性生产螺内酯4。通过用乙酸钠加热，螺二酮3可以有效地转化为4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.008
• 作为产物：
  描述：

  灭害威 生成 5-methyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  LEGER, D. A.;MALLET, V. N., J. AGR. AND FOOD CHEM., 1985, 33, N 4, 748-751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-benzoquinones and carbonyl compounds
  作者：Che-Ping Chuang、An.-I. Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.019

  日期：2007.11

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-benzoquinone are described. The free radical reaction of 5,6-dimethyl-2-methylamino-1,4-benzoquinone (1) provides a novel method for the synthesis of indole-4,7-dione and indole-2,4,7-trione. High chemoselectivity was observed in different solvents. The regioselectivity of this reaction was also studied with 5-methyl-2-methylamino-1

  描述了由锰（III）引发的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。5，6-二甲基-2-甲基氨基-1，4-苯醌的自由基反应（1）为合成吲哚-4，7-二酮和吲哚-2，4，7-三酮提供了一种新的方法。在不同溶剂中观察到高化学选择性。还用5-甲基-2-甲基氨基-1,4-苯醌（19）研究了该反应的区域选择性。在大多数情况下，吲哚-4，7-二酮20和21以高区域选择性产生。
• Kallmayer; Tappe, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 1, p. 29 - 33
  作者：Kallmayer、Tappe

  DOI：——

  日期：——
• KALLMAYER, H. -J.;TAPPE, CH., PHARMAZIE, 1986, 41, N 1, 29-33
  作者：KALLMAYER, H. -J.、TAPPE, CH.

  DOI：——

  日期：——