1,4-dimethyl-2,3-dinitro-naphthalene | 41099-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2,3-dinitro-naphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2,3-dinitronaphthalin；1,4-Dimethyl-2,3-dinitronaphthalene
• CAS: 41099-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: YCKBCSOUQYMIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2,3-dinitro-naphthalene 、 sodium 3-chloro-thiophenolate 生成 4-(3-Chloro-phenylsulfanylmethyl)-1-methyl-2-nitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烷基-2,3-二硝基萘与丁烯硫醇钠在DMSO中的反应中的远距离取代与正常取代

  摘要：

  1,4-二甲基-2,3-二硝基萘（1）与芳硫醇钠在DMSO中反应，生成2-芳硫基-1、4-二甲基-3-硝基萘（3）[正取代产物（NSP）]和1-芳硫基甲基-4-甲基-3-硝基萘（5）[远程取代产物（TSP）]。发现TSP的百分比随着反应温度的升高，芳硫醇盐中吸电子取代基的存在而增加；亲核试剂中空间位阻的增加，并用1中的两个Me取代两个Et。一种机理，涉及1的部分互变异构化为2,3-二硝基-4-甲基-1-甲基-1,2-二氢萘（7），然后亲核试剂攻击该互变异构形式，被认为是TSP形成的原因。在1,4-二甲基-2,3-二硝基苯和5,8-二甲基-和5,8-二乙基-6,7-二硝基-1,2,3,4-四氢萘上进行的类似反应仅生成NSP。在拥挤的萘衍生物中，一些双键的定位和空间压缩被认为在推动远程取代途径中的反应中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88009-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,4-dimethyl-2,3-dinitro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Adduct Intermediates in the Side-chain Nitration of 1,4-Dimethylnaphthalene

  摘要：

  1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘乙酸的顺式和反式异构体（1）已经从1,4-二甲基萘和乙酸酐的硝酸混合物中通过在-40℃淬灭获得。在室温下，只获得1-甲基-4-硝基甲基萘（4）。用乙酸酐中的硝酸将1,4-二甲基萘转化为4和顺式（1a）和反式（1b）加合物转化为4的过程已经通过n.m.r.进行了跟踪。1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘硝酸盐（5）似乎是在乙酸酐、氯甲烷或硝基甲烷中硝化1,4-二甲基萘的直接产物。在乙酸酐中，5转化为1。在乙酸中分解1会产生1,4-二甲基-2-萘乙酸和一些4。尿素可以抑制此反应中4的形成。

  DOI：

  10.1139/v72-631

文献信息

• GUANTI G.; TNEA S.; NOVI M.; DELLERBA C., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 17, 1429-1430
  作者：GUANTI G.、 TNEA S.、 NOVI M.、 DELLERBA C.

  DOI：——

  日期：——
• substitution in the naphthalene series. Reaction of 1,4-dimethyl-2,3-dinitronaphthalene with secondary aliphatic amines
  作者：Giuseppe Guanti、Sergio Thea、Marino Novi、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93064-3

  日期：1977.1
• Tele- versus normal substitution in the reaction of 1,4-dialkyl-2,3-dinitronaphthalenes with sodium arenethiolates in dmso
  作者：M. Novi、G. Guanti、S. Thea、F. Sancassan、D. Calabrò

  DOI：10.1016/0040-4020(79)88009-6

  日期：1979.1

  1,4-Dimethyl-2,3-dinitronaphthalene (1) reacts with sodium arenethiolates in DMSO to give 2-arylthio-1, 4-dimethyl-3-nitronaphthalene (3) [normal substitution product (NSP)] and 1-arylthiomethyl-4-methyl-3-nitronaphthalene (5) [tele-substitution product (TSP)]. The percentage of TSP is found to increase with the enhancement of the reaction temperature, the presence of electron-withdrawing substituents

  1,4-二甲基-2,3-二硝基萘（1）与芳硫醇钠在DMSO中反应，生成2-芳硫基-1、4-二甲基-3-硝基萘（3）[正取代产物（NSP）]和1-芳硫基甲基-4-甲基-3-硝基萘（5）[远程取代产物（TSP）]。发现TSP的百分比随着反应温度的升高，芳硫醇盐中吸电子取代基的存在而增加；亲核试剂中空间位阻的增加，并用1中的两个Me取代两个Et。一种机理，涉及1的部分互变异构化为2,3-二硝基-4-甲基-1-甲基-1,2-二氢萘（7），然后亲核试剂攻击该互变异构形式，被认为是TSP形成的原因。在1,4-二甲基-2,3-二硝基苯和5,8-二甲基-和5,8-二乙基-6,7-二硝基-1,2,3,4-四氢萘上进行的类似反应仅生成NSP。在拥挤的萘衍生物中，一些双键的定位和空间压缩被认为在推动远程取代途径中的反应中起着重要的作用。
• Adduct Intermediates in the Side-chain Nitration of 1,4-Dimethylnaphthalene
  作者：Alfred Fischer、Alan Leslie Wilkinson

  DOI：10.1139/v72-631

  日期：1972.12.15

  cis and trans isomers of 1,4-dimethyl-4-nitro-1,4-dihydro-1-naphthyl acetate (1) have been isolated from a mixture of 1,4-dimethylnaphthalene and nitric acid in acetic anhydride by quenching at −40°. At room temperature only 1-methyl-4-nitromethylnaphthalene (4) is obtained. The conversion of 1,4-dimethylnaphthalene to 4 and of the cis (1a) and trans (1b) adducts to 4, by nitric acid in acetic anhydride, has been followed by n.m.r. 1,4-Dimethyl-4-nitro-1,4-dihydro-1-naphthyl nitrate (5) appears to be the immediate product from nitration of 1,4-dimethylnaphthalene in acetic anhydride, methylene chloride, or nitromethane. In acetic anhydride 5 is converted into 1. Decomposition of 1 in acetic acid gives 1,4-dimethyl-2-naphthyl acetate and some 4. The formation of 4 in this reaction is suppressed by urea.

  1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘乙酸的顺式和反式异构体（1）已经从1,4-二甲基萘和乙酸酐的硝酸混合物中通过在-40℃淬灭获得。在室温下，只获得1-甲基-4-硝基甲基萘（4）。用乙酸酐中的硝酸将1,4-二甲基萘转化为4和顺式（1a）和反式（1b）加合物转化为4的过程已经通过n.m.r.进行了跟踪。1,4-二甲基-4-硝基-1,4-二氢-1-萘硝酸盐（5）似乎是在乙酸酐、氯甲烷或硝基甲烷中硝化1,4-二甲基萘的直接产物。在乙酸酐中，5转化为1。在乙酸中分解1会产生1,4-二甲基-2-萘乙酸和一些4。尿素可以抑制此反应中4的形成。