4,4'-ethanediylidene-bis-cyclohexa-2,5-dienone | 3457-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4'-ethanediylidene-bis-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4,4'-Aethandiyliden-bis-cyclohexa-2,5-dienon；Stilbenchinon；4-[2-(4-Oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 3457-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: UUSAVXHVOORCQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-ethanediylidene-bis-cyclohexa-2,5-dienone 在 氢溴酸 作用下， 生成 4,4'-diacetoxy-α,α'-dibromo-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-dihydroxystilbene 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-ethanediylidene-bis-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  铜铁离子诱导白藜芦醇氧化偶联的实验与理论联合研究

  摘要：

  摘要 目前，人们对多酚类化合物的生物活性越来越感兴趣，多酚类化合物已被认为对人类健康产生积极影响。在本文中，我们报告了第一次电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 研究，从含有白藜芦醇和 CuSO 4 或 FeCl 的乙腈/水溶液开始，气相生产外消旋形式的异构 δ-葡萄素和 ɛ-葡萄素二聚体3、分别。有趣的是，在对白藜芦醇-铜混合物进行的 ESI-MS 实验中观察到外消旋 δ-葡萄素脱氢二聚体的形成，而类似的白藜芦醇-铁反应提供了外消旋 ɛ-葡萄素脱氢二聚体。使用气相技术和从头计算，在 BHandHLYP/LACV3P + +** 理论水平，使我们能够阐明这些反应机制的一些重要方面。特别是，在铜离子存在下，参与氧化偶联的白藜芦醇自由基具有不同的稳定性，有利于 δ-葡萄素的形成，正如铜能够将白藜芦醇从抗氧化剂到促氧化剂。最后，研究了白藜芦醇合成类似物的结构-反应关系，显示了对位 OH 基团的关键作

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2012.05.010

文献信息

• Willstaetter; Benz, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3496
  作者：Willstaetter、Benz

  DOI：——

  日期：——