2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶 | 18617-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶
• 英文名称: 2-ethoxy-3,5-dinitropyridine
• 英文别名: 2-ethoxy-3,5-dinitro-pyridine；2-Aethoxy-3.5-dinitro-pyridin；2-Ethoxy-3,5-dinitro-pyridin；3,5-Dinitro-2-ethoxy-pyridin
• CAS: 18617-41-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₅
• 分子量: 213.15
• InChiKey: AMKINOKUGGTRQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283-284 °C (decomp)
• 沸点：
  342.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶 、 乙烷,三氯氟- 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中2-氯-3,5-二硝基吡啶和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶与对位取代苯胺反应中σ-加合物形成和亲核取代的动力学和平衡研究

  摘要：

  摘要在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下2-氯-3,5-二硝基吡啶和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶与一系列对位取代苯胺反应的速率和平衡结果（DABCO）在DMSO中进行了研究。反应产生2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物，并且分光光度法未检测到中间体的积累。该速率与两步机制兼容，该机制涉及最初的亲核攻击，然后是碱催化的或未催化的转化为产物。碱催化的途径可能涉及限速质子从两性离子中间体到碱的转移，以产生阴离子σ-加合物。对数p的log K 1 k DABCO的图K a值在25°C时具有良好的直线，2-氯-和0.4-5-（2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶）的斜率。将结果与2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶与取代苯胺的反应结果进行了比较。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0860-z
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯-3,5-二硝基吡啶 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  在偶极非质子溶剂中2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶与脂肪族胺的反应中，σ加合物形成和亲核取代的动力学和平衡研究。

  摘要：

  脂肪胺与DMSO中的2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶4和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶5的反应导致在6位快速可逆地形成阴离子sigma加合物。动力学研究表明，质子从最初形成的两性离子向碱的转移可能是限速的。除了5-和哌啶的情况之外，导致较慢的反应是通过热力学稳定性低于其6-异构体的中间体取代2-取代基。在4情况下，取代过程的碱催化作用归因于两性离子中间体的限速质子转移，而在5情况下则归因于乙醇氧化物的酸催化作用（SB-GA机理）。X射线晶体学图5显示的是平面非应变结构，尽管2-哌啶子基3,5-二硝基吡啶10c，表示由2-和3-取代基的空间相互作用引起的畸变。将动力学和平衡结果与在空间上更应变的2,4,6-三硝基苯衍生物的相关反应进行了比较。比较了4和5与吡咯烷在三种偶极非质子溶剂中的反应结果。用于sigma加合物形成的平衡常数值按DMSO> DMF >>乙腈的顺序减小，而用于质子转移的速率常数的值则相反。

  DOI：

  10.1039/b211639c