(3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine | 91974-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine
• 英文别名: 2-(p-Toluidino)-3,5-dinitro-pyridin；3,5-Dinitro-2-p-toluidino-pyridin；N-(4-methylphenyl)-3,5-dinitropyridin-2-amine
• CAS: 91974-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• mdl: MFCD00754471
• 分子量: 274.236
• InChiKey: JOEMCUMEOSLPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  416.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基吡啶 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3,5-dinitro-pyridin-2-yl)-p-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  在DMSO中2-氯-3,5-二硝基吡啶和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶与对位取代苯胺反应中σ-加合物形成和亲核取代的动力学和平衡研究

  摘要：

  摘要在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下2-氯-3,5-二硝基吡啶和2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶与一系列对位取代苯胺反应的速率和平衡结果（DABCO）在DMSO中进行了研究。反应产生2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物，并且分光光度法未检测到中间体的积累。该速率与两步机制兼容，该机制涉及最初的亲核攻击，然后是碱催化的或未催化的转化为产物。碱催化的途径可能涉及限速质子从两性离子中间体到碱的转移，以产生阴离子σ-加合物。对数p的log K 1 k DABCO的图K a值在25°C时具有良好的直线，2-氯-和0.4-5-（2-乙氧基-3,5-二硝基吡啶）的斜率。将结果与2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶与取代苯胺的反应结果进行了比较。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0860-z

文献信息

• The reaction of 2-phenoxy-3,5-dinitropyridine with substituted anilines in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in dimethyl sulfoxide: Kinetic and equilibrium studies
  作者：Basim H. Asghar

  DOI：10.1002/kin.20389

  日期：2009.3

  (4a–d) in dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) yield the 2‐anilino derivatives without the accumulation of intermediates. The kinetics is compatible with a two‐step reaction involving initial nucleophilic attack followed by either base‐catalyzed or uncatalyzed conversion to the product. The base‐catalyzed pathway is likely to involve rate‐limiting proton transfer

  在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，2-苯氧基-3,5-二硝基吡啶（1）与一系列取代苯胺（4a-d）在二甲基亚砜（DMSO）中的反应产生2-苯胺基衍生物，而没有中间体的积累。该动力学与两步反应兼容，该反应涉及最初的亲核攻击，然后是碱催化的或未催化的转化为产物。碱催化的途径可能涉及限速质子从两性离子中间体向碱的转移。将结果与1,3,5-三硝基苯（2）和苯基2,4,6-三硝基苯醚（3，R = Ph）和苯胺。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：198–203，2009
• Kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine withmeta- andpara-substituted anilines in methanol
  作者：Fatma El-Zahraa M. EL Hegazy、Soheir Z. Abdel Fattah、Ezzat A. Hamed、Saber M. Sharaf

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<549::aid-poc297>3.0.co;2-5

  日期：2000.9

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3,5-dinitropyridine (1) with meta- and para-substituted anilines (2a–j) to give 2-anilino-3,5-dinitropyridine derivatives (3a–j) were studied in methanol at different temperatures. IR studies of the products (3a–j) indicated the presence of hydrogen bonding between N—H and an o-nitro group, and UV spectra showed a red shift resulting from the interaction between

  研究了 2-氯-3,5-二硝基吡啶 (1) 与间位和对位取代的苯胺 (2a-j) 反应生成 2-苯胺基-3,5-二硝基吡啶衍生物 (3a-j) 的动力学在不同温度的甲醇中。产物 (3a-j) 的 IR 研究表明，NH 和邻硝基之间存在氢键，紫外光谱显示由于氨基与氮杂和硝基之间的相互作用导致红移。ΔH‡ 与 ΔS‡ 的曲线图在 324 °C 等速温度下给出了良好的直线。在所有温度下，从 log k2 对 σ 值的图获得了良好的线性关系，具有相对较大的负 ρ 值（-3.75 到 -3.16），表明形成了 Meisenheimer σ-络合物中间体。log k2 与 pKa 值 (β = 0.85) 的关系图在 25 °C 时给出了良好的直线，除 2f (4-COCH3) 外，表明反应在过渡态中涉及显着的键形成。建议 SNAr 机制通过两个阶段进行，第一个阶段是速率确定。版权所有 © 2000 John
• Bhuvaneshwari; Elango, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 10, p. 1547 - 1551
  作者：Bhuvaneshwari、Elango

  DOI：——

  日期：——